Methods for modifying 1,3,5-triazine derivatives

Details Methods for modifying 1,3,5-triazine derivatives Methods for modifying 1,3,5-triazine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 251/70 (2006.01) C07D 251/18 (2006.01) C07D 251/22 (2006.01) C07D 251/40 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01)

Patent

CA 2241525

A method for modifying 1,3,5-triazine derivatives characterized by reacting a 1,3,5-triazine derivative having at least one amino or monosubstituted amino group on any of the ring carbon atoms with an alcohol by heating in the presence of a metallic catalyst and hydrogen to thereby introduce an alkyl or alkenyl group into each amino or monosubstituted amino group; another method for modifying 1,3,5-triazine derivatives characterized by reacting a 1,3,5- triazine derivative having at least one amino or monosubstituted amino group on any of the ring carbon atoms with a dihydric alcohol by heating in the presence of a metallic catalyst and hydrogen to thereby introduce a hydroxylated alkyl group into each amino or monosubstituted amino group; and 1,3,5-triazine derivatives obtained by the methods. The various modified substituted 1,3,5-triazine derivatives thus produced are generally obtained as a mixture. These derivatives can be isolated as high-purity compounds by a general separation method for organic compounds, and the compounds are usable in the various applications mentioned in the specification. According to applications (for example, use as modifier additives, in particular a flame- retardant and a plasticizer for resins), the reaction mixture can be used as it is without being separated. Many of the substituted triazine derivatives obtained have been relatively difficult to synthesize or expensive. Since many of the derivatives are interesting with respect to their physical properties, e.g., solubility in water and in various organic solvents, high-temp. stability, melting point, boiling point, and basicity, they are thought to have a wider range of applications than conventional ones.

L'invention porte sur une méthode de modification de dérivés de 1,3,5-triazine se caractérisant par la réaction d'un dérivé de 1,3,5-triazine, comportant au moins un groupe amino ou un groupe amino à monosubstitution sur n'importe lequel de ses atomes de carbone, avec un alcool, et ce, par chauffage en présence d'un catalyseur métallique et d'hydrogène afin d'introduire un groupe alkyle ou alcoylène dans chaque groupe amino ou groupe amino à monosubstitution. Cette invention concerne une autre méthode de modification de dérivés de 1,3,5-triazine se caractérisant par la réaction d'un dérivé de 1,3,5-triazine, comportant au moins un groupe amino ou un groupe amino à monosubstitution sur n'importe lequel de ses atomes de carbone, avec un alcool dihydrique, et ce, par chauffage en présence d'un catalyseur métallique et d'hydrogène afin d'introduire un groupe alkyle hydroxylé dans chaque groupe amino ou groupe amino à monosubstitution. Elle concerne également des dérivés de 1,3,5-triazine obtenus au moyen de ces méthodes. Les divers dérivés de 1,3,5-triazine modifiés à substitution ainsi produits le sont, en règle générale, sous la forme d'un mélange. Il est possible de les isoler sous forme de composés d'une grande pureté grâce à un procédé général de séparation utilisé pour des composés organiques. Le descriptif fait état de différentes applications de ces composés. Comme en témoignent les applications dans lequel il intervient (par exemple comme additifs pour agent de modification, en particulier comme agent ignifugeant et comme plastifiant pour résines), il est possible d'employer ce mélange réactionnel tel quel, sans séparation. Il a été relativement difficile ou coûteux de synthétiser bon nombre des dérivés de triazine substitués obtenus. Dans la mesure où nombre de ceux-ci présentent de l'intérêt du fait de leurs caractéristiques physiques, à savoir, leur solubilité dans l'eau et dans divers solvants organiques, leur stabilité à des températures élevées, leur points de fusion et d'ébullition ainsi que leur basicité, on estime qu'ils auront un éventail d'applications plus large que ne l'a été celui des dérivés classiques.

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