C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
B
C07B 37/10 (2006.01) C07D 245/02 (2006.01) C07D 313/00 (2006.01) C07D 315/00 (2006.01) C07D 321/00 (2006.01) C07D 323/00 (2006.01) C07D 327/10 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 491/056 (2006.01)
Patent
CA 2325370
The invention relates to methods for preparing macrocyclic products with 9 or more ring atoms by ring-closing diine metathesis of suitable diine substrates. The diine substrates can be converted into cycloakynes or into cycloalkadiines by cyclodimerisation, depending on the particular reaction conditions. Any alkyne metathesis catalyst can be used as the catalyst, regardless of whether they are heterogeneously or homogeneously present in the reaction medium. The preferred catalysts or pre-catalysts are transition metal alkylidine complexes, transition metal compounds which form alkylidine complexes under the reaction conditions, and transition metal compounds with metalmetal triple bonds. The method can be carried out with numerous functional groups, solvents and additives. The macrocyclic cycloalkynes or cycloalkadiines formed can be converted into numerous secondary products using known methods, especially macrocyclic cycloalkenes with a uniform configuration of the double bond, and used e.g. for synthesising epothilone or epothilone analogues.
L'invention concerne des procédés de préparation de produits macrocycliques ayant au moins 9 atomes de composés cycliques par métathèse diine fermant les composés cycliques de substrats diine appropriés. En fonction des différentes conditions de réaction, les substrats diine peuvent être transformés en cycloalcynes ou cycloalcadiines par cyclodimérisation. N'importe quel catalyseur de métathèse alcyne peut être utilisé comme catalyseur, qu'il soit présent sous forme hétérogène ou homogène dans le milieu réactionnel. Les catalyseurs préférés ou pré-catalyseurs sont des complexes alcylidine de métaux transitoires, des composés de métaux transitoires, qui forment des complexes alcylidine dans des conditions réactionnelles. Et des composés de métaux transitoires avec des liaisons triples métal?métal. Le procédé peut être mis en oeuvre avec de nombreux groupes fonctionnels, des solvants et des additifs. Les cycloalcynes ou cycloalcadiines macrocycliques ainsi obtenus peuvent être transformés en de nombreux produits secondaires par des procédés connus, notamment en cycloalcènes macrocycliques de configuration uniforme de liaison double, et peuvent être utilisés par exemple pour la synthèse d'épothilone ou d'analogues d'épothilone.
Furstner Alois
Mathes Christian
Rumbo Antonio
Seidel Gunter
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Studiengesellschaft Kohle Mbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1782177