Methods for preparing prenyl alcohol

Details Methods for preparing prenyl alcohol Methods for preparing prenyl alcohol

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 67/04 (2006.01) C07C 27/02 (2006.01) C07C 29/09 (2006.01) C07C 33/03 (2006.01) C07C 69/63 (2006.01)

Patent

CA 2281756

Methods for preparing 3-methyl-2-buten-1-ol (prenyl alcohol) from 2-methyl-1,3- butadiene (isoprene) and carboxylic acids are disclosed. Carboxylic acids which can be used in the process have a Ka (relative to water) greater than 10- 4; dichloroacetic acid is especially preferred. The process involves the slow (e.g., dropwise) addition of isoprene to the carboxylic acid to form a prenyl ester. The ester-formation reaction proceeds at room temperature in most cases; use of an organic base catalyst, preferably a sodium or potassium salt of the reactant carboxylic acid, improves the yield. The resultant prenyl ester can be converted to prenyl alcohol by reaction with a base. Prenyl alcohol can be readily converted to citral, a chemical intermediate in the synthesis of vitamins A and E, and several widely-used carotenoids.

L'invention concerne des méthodes de préparation de 3-méthyle-2-butène-1-ole (alcool prénylique) à partir de 2-méthyle-1,3-butadiène (isoprène) et d'acides carboxyliques. Les acides carboxyliques utilisés dans le processus (l'acide dichloroacétique est particulièrement préféré) présentent une K¿a? (par rapport à l'eau) supérieure à 10?-4¿ Le procédé consiste en l'addition lente (c-à-d. au goutte à goutte) d'isoprène dans l'acide carboxylique pour former un ester prénylique. La réaction de formation de l'ester se déroule à température ambiante dans la plupart des cas. On améliore le rendement en utilisant un catalyseur organique, de préférence un sel de sodium ou de potassium de l'acide carboxylique réactif. L'ester prénylique qui en résulte peut être transformé en alcool prénylique par réaction avec une base. L'alcool prénylique peut être facilement transformé en citral, en intermédiaire chimique intervenant dans la synthèse des vitamines A et E, ou en divers caroténoïdes abondamment répandus.

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