Methods for producing chiral aldehydes

Details Methods for producing chiral aldehydes Methods for producing chiral aldehydes

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 45/50 (2006.01) C07C 45/80 (2006.01) C07F 9/6574 (2006.01)

Patent

CA 2351397

The invention relates to methods for producing chiral aldehydes by the enantioselective hydroformylation of prochiral substrates using a catalyst comprised of a transition metal and of a chiral ligand. The invention is characterized in that the chiral ligand is a compound of general formula (I), whereby the dashed rings R7-R10 are optional, and one or more of rings R1-R6 or R7-R10 are substituted with one or more substituents which can be selected independent of one another and which are of general formula(CH2)x(CF2)yF (x = 0-5; y = 1-12) or of branched isomers thereof. The invention particularly relates to the execution of said methods in compressed (liquid or supercritical) carbon dioxide used as a reaction medium.

La présente invention concerne des procédés pour la préparation d'aldéhyde chiraux par hydroformylation éniantosélective de substrats prochiraux à l'aide d'un catalyseur constitué d'un métal de transition et d'un ligand chiral. Ces procédés sont caractérisés en ce que le ligand chiral est un composé de la formule générale (1), les cycles R7-R10 représentés en pointillés pouvant ne pas toujours être présents et un ou plusieurs des cycles R1-R6 ou R7-R10 étant substitués avec un ou plusieurs substituants, pouvant être choisis indépendamment les uns des autres, de la formule générale(CH¿2?)¿x?(CF¿2?)¿y?F (x = 0-5; y = 1-12), ou leurs isomères ramifiés. L'invention concerne notamment la réalisation desdits procédés dans du dioxyde de carbone comprimé (liquide ou surcritique) comme milieu de réaction.

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