C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/60 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07D 307/62 (2006.01)
Patent
CA 2406816
This invention affords a solution tO the technical problem of obtaining one or both enantiomers of 5-substituted 4-hydroxyfuran-2-ones in pure form by resolution with enantiomerically pure bases. Racemic mixtures of 5-substituted 4-hydroxy-2(5H)-furanones, including 5-substitited and 5,5-disubstituted, 4- hydroxy and 3,4-dihydroxy furanones are separated into pure enantiomers by crystallization with an enantiomerically pure base, such as cinchonidine. In specific solvent mixtures, for example, 95 % ethanol, the diastereomerically pure salt of one enantiomer crystallizeS. The enantiomerically pure furanone can then be obtained simply by filtration and treatment of the salt with an acid, for example, trifluoracetic acid, followed by precipitation with water, filtration and drying. Moreover, the other enantiomer may be equally obtained in pure form by evaporation of the mother liquor, followed by the same treament of the salt as described before.
L'invention apporte une solution au problème technique lié à l'obtention d'un ou plusieurs énantiomères de 4-hydroxyfuran-2-ones à substitution en 5 sous forme pure par résolution avec des bases à pureté énantiomère. On sépare les mélanges racémiques de 4-hydroxy-2(5H)-furanones à substitution en 5, y compris les 4-hydroxy et 3,4-dihydroxy furanones à substitution en 5 et à disubstitution en 5,5, sous forme d'énantiomères purs, par cristallisation avec une base à pureté énantiomère, du type cinchonidine. Dans les mélanges solvants spécifiques, par exemple du type éthanol à 95 %, le sel à pureté diastéréoisomère d'un énantiomère subit une cristallisation. On peut ensuite obtenir le produit furanone à pureté énantiomère simplement par filtration et traitement du sel avec un acide, par exemple du type acide trifluoroacétique, puis par précipitation avec de l'eau, filtration et séchage. De plus, l'autre énantiomère peut également être obtenu sous forme pure par évaporation de la solution-mère, puis par un traitement du sel analogue au traitement susmentionné.
Goudreau Gage Dubuc
Oxis Isle Of Man Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1954372