Methods for synthesizing 2-substituted imidazoles

Details Methods for synthesizing 2-substituted imidazoles Methods for synthesizing 2-substituted imidazoles

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/44 (2006.01) C07D 233/46 (2006.01) C07D 233/48 (2006.01) C07D 233/66 (2006.01) C07D 401/00 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/00 (2006.01) C07D 409/00 (2006.01) C07D 411/00 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01) C07D 419/00 (2006.01) C07D 421/00 (2006.01)

Patent

CA 2287394

The present invention is a method of preparing 2-substituted imidazoles from readily available imidazoles having a leaving group in the 2-position, by alkylating the imidazole under mild conditions to afford a 3-N-alkylated imidazolium salt; and coupling the imidazolium salt with a nucleophile also under mild conditions to afford a 2-substituted 3-N-alkylated imidazolium salt. The reaction product can optionally be isolated and purified. The 2- substituted 3-N-alkylated imidazolium salt is hydrolyzed to afford a 2- substituted imidazole. Alternatively, the imidazole is coupled with a nucleophile in the presence of fluoride ion to provide a 2-substituted imidazole.

La présente invention concerne une méthode de préparation d'imidazoles 2-substitués à partir d'imidazoles facilement disponibles possédant un groupe partant situé dans la position 2, par alkylation de l'imidazole dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 3-N-alcoylé; puis par couplage du sel d'imidazolium avec un nucléophile également dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 2-substitué 3-N-alcoylé. Le produit de réaction peut éventuellement être isolé ou purifié. Le sel d'imidazolium 2-substitué 3-N-alcoylé est hydrolysé pour produire un imidazole 2-substitué. Dans un autre mode de réalisation, l'imidazole est couplé à un nucléophile en présence d'un ion de fluorure pour produire un imidazole 2-substitué.

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