Methods for synthesizing substituted tetracycline compounds

Details Methods for synthesizing substituted tetracycline compounds Methods for synthesizing substituted tetracycline compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 237/26 (2006.01)

Patent

CA 2693376

Methods for synthesizing a carboxaldehyde substituted tetracycline compound comprising reacting a tetracycline reactive intermediate under appropriate conditions with carbon monoxide, a palladium catalyst, a phosphine ligand, a silane and a base, such that said carboxaldehyde substituted tetracycline compound is synthesized. The palladium catalyst is chosen from PdCl2 (tBu2PhP)2 dichlorobis (di-tert-butylphenylphosphine palladium (II)] or PdCl2 (DPEPhos) [bis (diphenylphosphinophenyl) ether palladium (II) chloride]. The tetracycline reactive intermediate contains moieties selected from halogens and triflates. Methods of synthesizing a substituted tetracycline compound comprising reacting the carboxaldehyde substituted tetracycline compound under palladium catalyzed coupling conditions, hydrogenolysis conditions or reductive amination conditions.

Procédés servant à effectuer la synthèse d'un composé de tétracycline substituée par carboxaldéhyde et consistant à exécuter la réaction d'un intermédiaire réactif de tétracycline dans des conditions adéquates avec monoxyde de carbone, un catalyseur de palladium, un ligand de phosphine, un silane et une base, de façon à synthétiser ledit composé de tétracycline substituée par carboxaldéhyde. Le catalyseur de palladium est sélectionné dans PdCl2(tBu2PhP)2 dichlorobis(di-tert-butylphénylphosphine) palladium (II) ou chlorure de PdCl2(DPEPhos) bis(diphénylphosphinophényl)éther palladium (II). L'intermédiaire réactif de tétracycline contient des fractions sélectionnées dans des halogènes et des triflates. Des procédés de synthèse d'un composé de tétracycline substituée consistent à effectuer la réaction du composé de tétracycline substituée par carboxaldéhyde dans des conditions de couplage catalysé par palladium, d'hydrogénolyse ou d'aminoréduction.

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