Methods for the preparation of monomeric calicheamicin...

A - Human Necessities – 61 – K

Patent

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A61K 47/48 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01)

Patent

CA 2223329

A method is provided for preparing monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates with higher drug loading/yield and decreased aggregation. These conjugates are prepared by incubating a calicheamicin derivative and a proteinaceous carrier in a solution comprising a non-nucleophilic, protein- compatible, buffered solution, a cosolvent selected from the group consisting of propylene glycol, ethanol, DMSO, and combinations thereof, and an additive comprising at least one C6-C18 carboxylic acid having a pH in the range from about 4.0 to 8.5 and at a temperature ranging from about 25 ~C to about 37 ~C for a period of time ranging from about 15 minutes to about 24 hours, and recovering monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates. Alternatively, the conjugates can be prepared by incubating the calicheamicin derivative and a proteinaceous carrier in a solution comprising a non- nucleophilic, protein-compatible, buffered solution and a cosolvent comprising t-butanol.

L'invention concerne un procédé pour préparer des conjugués monomères comprenant un dérivé de la calichéamicine et un vecteur avec une charge de médicament et un rendement plus élevés, mais une propension moindre à former des agrégats. On prépare ces conjugués en incubant un dérivé de la calichéamicine et d'un vecteur protéinique dans une solution non nucléophile compatible avec les protéines et contenant un tampon, ainsi qu'un co-solvant choisi dans le groupe comprenant le propylène glycol, l'éthanol, le DMSO ou une combinaison de ceux-ci, et un additif comprenant au moins un acide carboxylique C¿6? - C¿18? ayant un pH dans la plage allant de 4,0 environ à 8,5, l'incubation se faisant à une température dans la plage allant de 25 ·C environ à 37 ·C environ, pendant une durée allant de 15 minutes environ à 24 heures environ, avant de recueillir les conjugués monomères dérivé de la calichéamicine/vecteur. Les conjugués peuvent aussi être préparés par incubation du dérivé de la calichéamicine et du vecteur protéinique dans une solution non nucléophile compatible avec les protéines et contenant un tampon, ainsi qu'un co-solvant comprenant le t-butanol.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1946745

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