C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 211/66 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01)
Patent
CA 2393559
Synthetic pathways are disclosed for synthesizing derivatives or analogs of fentanyl. Specifically set out are pathways for synthesizing alfentanil, sufentanil and remifentanil. The disclosed methods require fewer steps and produce a greater yield of product than methods reported in the prior art. The pathways to all these compounds begin with a common pathway of condensing a piperidone with a primary amine so as to form a 4-amino-4-carboxyamino- piperidine, wherein N of said piperidone is a-N-COO- (CH2)n CH3, alkylating an N of said primary amine which was condensed with said piperidone thereby producing an N-alkyl-anilide, and hydrolyzing said -COO-(CH2)n CH3 group of said 4-amino-4-carboxyamino- piperidine following the condensation reaction so as to form a piperidine hydrolysis product. This product can then be converted to remifentanil in a 4 step reaction. Also, this hydrolysis product can be treated with a hydride to yield a 4-hydroxymethyl-piperidine which can be converted to alfentanil in 3 further steps, to sufentanil in 3 more steps, or to a variety of remifentanil analogs in two steps.
L'invention concerne des voies de synthèse permettant de synthétiser des dérivés ou des analogues de fentanyl et plus particulièrement l'alfentanil, le sufentanil et le remifentanil. Les méthodes décrites requièrent moins d'étapes et permette grand rendement de produits que les méthodes de la technique antérieure. Les voies de synthèse de tous ces composés commencent par une voie de synthèse commune consistant à condenser une pipéridone avec une amine primaire de manière à former une 4-amino-4-carboxyamino-pipéridine, dans laquelle N de ladite pipéridone est un -N-COO-(CH2)nCH3, à alkyler un N de ladite amine primaire condensée avec ladite pipéridone, ce qui permet de produire un N-alkyl-anilide, et à hydrolyser ledit groupe -COO-(CH2)nCH3 de ladite 4-amino-4-carboxyamino-pipéridine suite à la réaction de condensation de manière à former un produit d'hydrolyse pipéridine. Ce produit peut ensuite être converti en remifentanil dans une réaction à quatre étapes. Par ailleurs, on peut traiter ce produit d'hydrolyse avec un hydrure afin d'obtenir une 4-hydroxyméthyl-pipéridine qui peut être convertie en alfentanil en trois étapes supplémentaires, en sufentanil en trois étapes de plus ou en une différents analogues de remifentanil en deux étapes.
Jacob Mathew
Killgore J. Kendall
Mallinckrodt Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1846335