C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 309/10 (2006.01)
Patent
CA 2760271
Methods for producing amrubicin and structural analogs thereof. The present invention encompasses synthetic pathways for the production of amrubicin (Formula I) and structural analogs thereof. The synthetic pathways of the present invention preferably employ as a starting material an anthracycline compound having the generic Formula (II): Compounds of Formula II may have any combination of the following identities for the indicated moieties: R1, R2, R3, R4, and R8 may be H, OH, or alkoxy; R5 may be H, alkyl, or alkoxycarbonyl; R6 may be H or alkyl; R7 may be OH or alkyl. In certain embodiments, e-rhodomycinone or daunomycinone may be used as starting materials according to Formula (II). The present invention employs a compound of Formula (II) as part of a semi-synthetic method that combines traditional chemical synthetic steps with biosynthetic steps to produce amrubicin, derivatives thereof, and structural analogs thereof. The methods of the present invention preferably include a glycosylation reaction whereby an algycon of amrubicin or structural analog thereof is glycosylated to produce the final product.
L'invention porte sur des procédés pour la production d'amrubicine et d'analogues structurels de celle-ci. La présente invention englobe des voies de synthèse pour la production d'amrubicine (formule I) et d'analogues structurels de celle-ci. Les voies de synthèse de la présente invention emploient de préférence comme matière de départ un composé anthracycline ayant la formule générique (II) : Les composés de la formule II peuvent avoir n'importe quelle combinaison des identités suivantes pour les fractions indiquées : R1, R2, R3, R4 et R8 peuvent représenter H, OH, ou alcoxy ; R5 peut représenter H, alkyle ou alcoxycarbonyle ; R6 peut représenter H ou alkyle ; R7 peut représenter OH ou alkyle. Dans certains modes de réalisation, on peut utiliser l'e-rhodomycinone ou la daunomycinone comme matières de départ selon la formule (II). La présente invention emploie un composé de la formule (II) comme partie d'un procédé semi synthétique qui combine des étapes de synthèse chimique traditionnelles avec des étapes de biosynthèse pour produire de l'amrubicine, des dérivés de celle-ci et des analogues structurels de celle-ci. Les procédés de la présente invention comprennent de préférence une réaction de glycosylation par laquelle un algycone d'amrubicine ou un analogue structurel de celui-ci est glycosylé afin de produire le produit final.
Holmbaeck Maria
Maeeorg Uno
Raunio Jukka
Rinken Ago
Tasa Andrus
Borden Ladner Gervais Llp
Tbd-Biodiscovery
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1990287