C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 317/34 (2006.01) C07C 315/02 (2006.01) C07C 317/46 (2006.01) C07C 319/14 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/52 (2006.01) C07C 323/60 (2006.01) C07D 317/34 (2006.01)
Patent
CA 2387570
A method of synthesizing pure enantiomers of acylanalides such as Casodex® (bicalutamide) and its derivatives includes contacting a compound having a ring structure that, when opened, provides a substituent having the structure of Formula (I), with a compound having a structure of the Formula (II): R7-R6- X1H, under conditions sufficient to provide a compound having the structure of Formula (III) wherein X2 is oxygen, sulfur, sulphinyl (-SO-), sulphonyl (-SO2- ), imino (-NH-), oxidized imino alkylimino (-NR8-) where R8 is alkyl having up to 6 carbon atoms, or oxidized alkylimino. The method further includes treating the compound of Formula (III) under conditions sufficient to provide a pure enantiomer of acylanalides such as Casodex® (bicalutamide) and/or derivatives thereof. In preferred embodiments, R1 is methyl, R2 is methylene, R6 is a direct link, R7 is 4-fluorophenyl, X1 is sulfur, the compound of Formula (II) is 4-fluorobenzenethiol, and X2 is sulphonyl. Methods of synthesizing acylanalides such as Casodex® (bicalutamide) and/or derivatives thereof from a starting material of citramalic acid are also provided.
L'invention concerne une méthode de synthèse d'énantiomères purs d'acylanalides, tels que Casodex® (bicalutamide), et ses dérivés. La méthode consiste à placer un composé ayant une structure cyclique qui, lorsqu'elle est ouverte, présente un substituant de la formule (I), au contact d'un composé ayant une structure de la formule (II): R?7¿-R?6¿-X?1¿H, dans des conditions propres à donner un composé de la formule (III) dans laquelle X?2¿ est oxygène, soufre, sulphinyl(-SO-), sulphonyl(-SO¿2?-), imino(-NH-), imino-alkylamino(-NR?8¿-) oxydé (R?8¿ étant un alkyle possédant jusqu'à 6 atomes de carbone) ou alkylamino oxydé. La méthode consiste en outre à traiter le composé de la formule (III) dans des conditions propres à donner un énantiomère pur d'acylanalides, tels que Casodex® (bicalutamide) et/ou des dérivés dudit énantiomère. Dans des formes de réalisation préférées, R?1¿ est méthyle, R?2¿ est méthylène, R?6¿ est une liaison directe, R?7¿ est 4-fluorophényle, X?1¿ est soufre, le composé de la formule (II) est 4-fluorobenzènethiol, et X?2¿ est sulphonyle. L'invention concerne des méthodes permettant d'obtenir par synthèse des acylanalides, tels que Casodex® (bicalutamide) et/ou des dérivés desdits acylanalides à partir d'un produit de départ d'acide citramalique.
Nobex Corporation
Sim & Mcburney
LandOfFree
Methods of asymmetrically synthesizing enantiomers of... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Methods of asymmetrically synthesizing enantiomers of..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Methods of asymmetrically synthesizing enantiomers of... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1880286