Methods of attaching oligonucleotides and peptides to solid...

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – Q

Patent

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C12Q 1/68 (2006.01) C07D 251/50 (2006.01) C07D 251/54 (2006.01) C07D 251/70 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01)

Patent

CA 2549125

A compound of Formula I: (I) wherein X1 and X2 are each independently selected from the group consisting of chloro, NH-NH2, NH-N=CH-E-T-L-D, wherein E is a bond or an electron withdrawing group; T is selected from a bond, -C(O)-, - C(O)NH-, -NHC(O)-, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, -S(O)-, -SO2-, or alkyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of dialkylamine, NO2, CN, SO3H, COOH, CHO, alkoxy, and halogen; L is a linker selected from the group consisting of a bond, -(CH2)p-, -(CH2)p-O-, (CH2-CH2- O)p-, and -(CH2)p-S(O)2-; and D is a biologically active polymer; Q is a solid surface; V is selected from a bond, NH, CO, NHCO, C(O)NH, (CH2)p, sulfur, and oxygen, or a combination thereof; and p is an integer greater than or equal to zero; as well as methods of attaching oligonucleotides and peptides to solid supports using 2,4-hydrazin-(1, 3, 5) triazine-activated solid phases.

La présente invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), dans laquelle : X?1¿ et X?2¿, pris chacun indépendamment, sont sélectionnés parmi chloro, NH-NH¿2?, NH-N=CH-E-T-L-D, étant entendu que E représente une liaison ou un groupe accepteur d'électrons, que T est sélectionné parmi une liaison, -C(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, un atome d'oxygène, un atome de soufre, NH, -S(O)-, -SO¿2?-, ou alkyle substitué par un ou plusieurs substituant sélectionnés parmi dialkylamine, NO¿2?, CN, SO¿3?H, COOH, CHO, alcoxy et halogène, que L représente un lieur sélectionné parmi une liaison, -(CH¿2?)¿p?-, -(CH¿2?)¿p?-O-, -(CH¿2?)¿p?-C(O)-, -(CH¿2?)¿p?-C(O)NH-,-(CH¿2?)¿p?-NHC(O)-, -(CH¿2?)¿p?-S(O)-, (CH¿2?-CH¿2?-O)¿p?-, et -(CH¿2?)¿p?-S(O)¿2?-, et que D représente un polymère biologiquement actif ; Q représente une surface solide ; V est sélectionné parmi une liaison, NH, CO, NHCO, C(O)NH, (CH¿2?)¿p?, soufre, et oxygène, ou une combinaison de ces derniers ; et p est un entier supérieur ou égal à zéro. L'invention concerne également des procédés permettant de fixer des oligonucléotides et des peptides sur des supports solides à l'aide de phases solides activées par 2,4-hydrazin-(1,3,5)triazine.

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