C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/31 (2006.01) C07C 55/14 (2006.01)
Patent
CA 2336396
This invention relates to methods of controlling the oxidation of cyclohexane to adipic acid in the presence of a monobasic acid solvent, by extracting the catalyst from the reaction mixture, outside the reaction zone. Substantially all the unreacted cyclohexane, the majority of adipic acid, and preferably substantially all the monobasic acid solvent are removed from the reaction product. In the case that substantially all the monobasic acid solvent is removed, protic solvent, is added intermittently or continuously in the reaction mixture during the removal of the monobasic acid solvent, preferably by distillation, thus preventing solids precipitation. Dipolar aprotic solvent is then added in the presence of an adequate amount of the protic solvent (the total of dipolar aprotic solvent and the protic solvent constituting a novel combination solvent) to maintain a single liquid phase, followed by a step of extracting substantially all the catalyst in protic solvent. The catalyst extract is preferably recycled to the reaction zone, where the cyclohexane is oxidized to adipic acid. Thus, the novel combination solvent, which is preferably a combination of cyclohexanone with water, allows the dissolution of the reaction product, preferably after removal of the majority of the adipic acid, followed by a substantially complete extraction of the catalyst in water. No catalyst precipitation takes place, and all disadvantages and costs of solids handling are prevented.
L'invention concerne des procédés qui permettent de contrôler l'oxydation de cyclohexane en acide adipique, en présence d'un solvant à l'acide monobasique, consistant à extraire le catalyseur du mélange réactionnel, en dehors de la zone de réaction. On élimine ainsi du produit de réaction sensiblement la totalité du cyclohexane n'ayant pas réagi, la majeure partie de l'acide adipique, et de préférence sensiblement la totalité du solvant à l'acide monobasique. Dans le cas où l'on élimine sensiblement la totalité du solvant à l'acide monobasique, l'étape suivante consiste à ajouter de l'acide protique dans le mélange réactionnel, de manière intermittente ou en continu, durant l'élimination du solvant à l'acide monobasique, de préférence par distillation, ce qui permet d'éviter la précipitation de solides. Ensuite, on ajoute un solvant dipolaire aprotique, en présence d'une quantité adéquate de solvant protique (le total du solvant dipolaire aprotique et du solvant protique constituant une nouveau solvant de combinaison), pour maintenir une phase liquide unique, puis on extrait sensiblement tout le catalyseur dans le solvant protique. De préférence, le catalyseur extrait est recyclé dans la zone de réaction, où le cyclohexane est oxydé en acide adipique. Ainsi, le nouveau solvant de combinaison, qui est de préférence une combinaison de cyclohexanone et d'eau, permet de dissoudre le produit de la réaction, de préférence après élimination de la majeure partie de l'acide adipique, cette étape étant suivie d'une extraction sensiblement complète du catalyseur dans l'eau. Il n'y a aucune précipitation de catalyseur, et on évite tous les inconvénients et tous les frais inhérents au traitement des matières solides.
Dassel Mark W.
Decoster David C.
Dudgeon Douglas J.
Rostami Ader M.
Vassiliou Eustathios
Gowling Lafleur Henderson Llp
Rpc Inc.
LandOfFree
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