C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/47 (2006.01) C07D 239/54 (2006.01) C07D 473/16 (2006.01)
Patent
CA 2554782
This aplication provides a process for preparing enantiomerically pure .beta.- D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (-)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure .beta.-D or .beta.-L-1,3- dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2- dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3- dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D-or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3- dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifiying the nucleoside to obtain a substantially pure protected .beta.-D or .beta.-L-1,3-dioxolane nucleoside.
Cette invention concerne un procédé d'obtention de nucléosides de B-D-dioxalane enantiomériquement purs. Est décrite en particulier une nouvelle synthèse de (-)-DAPD, convenant pour un développement de grande envergure. Dans un mode de réalisation, cette invention concerne une méthode de préparation de nucléosides de ?-D ou de ?-L-1,3-dioxolane sensiblement purs consistant : a) à préparer ou à se procurer un 2,2-dialkoxy éthanol esterifié; b) à cycliser le 2,2-dialkoxy éthanol estérifié avec de l'acide glycolique pour obtenir un 1,3-dioxolane lactone; c) à dissoudre le 1,3-dioxolane lactone pour obtenir un D- ou L-lactone sensiblement pur; d) à résoudre sélectivement et à activer le D-ou L-chiral lactone pour obtenir un D- ou L-1,3-dioxolane sensiblement pur; e) à coupler le D- ou L-1,3-dioxolane à une base de purine ou de pyrimidine activée et/ou protégée; et f) à purifier éventuellement le nucléoside pour obtenir un nucléoside protégé de ?-D ou de ?-L-1,3-dioxolane sensiblement pur.<u> </u>
Almond Merrick R.
Cleary Darryl G.
Painter George R.
Pesyan Amir
Sznaidman Marcos
Emory University
Mbm Intellectual Property Law Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1720367