Minimization of ligand degradation products, of reversion of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 29/16 (2006.01) C07C 33/03 (2006.01) C07C 45/50 (2006.01) C07C 47/21 (2006.01)

Patent

CA 2530739

A process for the minimization of phosphonium ion ligand degradation products formed during reaction of a polyunsaturated olefin or an unconjugated functionalized olefin in the presence of a transition metal-triorganophosphine ligand complex catalyst to form as a product, by-product, or intermediate product a conjugated functionalized olefin having a carbon-carbon double bond conjugated to an a-electron~withdrawing group, such as, an a,.szlig.- unsaturated aldehyde, ketone, ester, acid, or nitrile. The minimization process involves conducting the reaction under selected conditions of conversion, temperature, pressure, or a combination thereof; and/or by selecting a triorganophosphine ligand with a specified steric and/or electronic property. Further, a process for reversion of phosphonium ion ligand degradation product(s) back to useful triorganophosphine ligand(s), the reversion involving treating a reaction product fluid containing the degradation product(s) with an inert gas, hydrogen, synthesis gas, or a mixture thereof under conditions sufficient to regenerate the triorganophosphine ligand(s).

La présente invention concerne un procédé permettant de minimiser les produits de dégradation de ligands ions phosphonium formés lors de la réaction d'une oléfine polyinsaturée ou d'une oléfine fonctionnalisée non conjuguée en présence d'un catalyseur complexe métal de transition-ligand-triorganophosphine afin de former en tant que produit, sous-produit ou produit intermédiaire une oléfine fonctionnalisée conjuguée ayant une double liaison carbone-carbone conjuguée à un groupe de retrait d'.alpha.-électrons du type aldéhyde, cétone, ester, acide ou nitrile .alpha., .beta.-insaturé. Le processus de minimisation consiste à effectuer la réaction dans des conditions sélectionnées de conversion, température, pression ou d'une combinaison de ces paramètres ; et/ou à sélectionner un ligand triorganophosphine doté d'une propriété stérique et/ou électronique spécifiée. En outre, l'invention concerne un procédé de réversion d'un ou de plusieurs produits de dégradation de ligands ions phosphonium en un ou plusieurs ligands triorganophosphine utiles, la réversion impliquant le traitement d'un fluide produit de la réaction contenant le ou les produits de dégradation avec un gaz inerte, de l'hydrogène, un gaz de synthèse ou un mélange de ces derniers, dans des conditions suffisantes pour régénérer le ou les ligands triorganophosphine.

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