Modified peptides and peptidomimetics for use in immunotherapy

Details Modified peptides and peptidomimetics for use in immunotherapy Modified peptides and peptidomimetics for use in immunotherapy

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/47 (2006.01) A61K 38/10 (2006.01) A61K 39/00 (2006.01) A61P 19/02 (2006.01) G01N 33/68 (2006.01) A61K 38/11 (2006.01)

Patent

CA 2386398

The invention relates to a modified peptide derived from H-Arg-Ser-Phe-Thr-Leu- Ala-Ser-Ser-Glu-Thr-Gly-Val-Gly-OH having general formula (II): Q-A1-A2-A3-A4- A5-A6-A7-A8-A9-A10-A11-A12-A13-Z. In general formula (II), A1 through A13 correspond with the amino acids of formula (I), Q corresponds with H and Z corresponds with OH. The modifications according to the present invention are selected one or more of the groups a, b or c, consisting of a) substitution of 1-6, preferably 1-4 amino acids at A1 through A13 with non-natural amino acids or .beta. amino acids; b) substitution of one or more amide bonds with reduced amide bonds or ethylene isosteres; c) substitutions at Q and/or Z and, optionally, d) substitution of natural amino acids up to a total of 6 modifications. The peptides can be used for inducing tolerance induction in patients suffering from autoimmune diseases.

L'invention concerne un peptide modifié dérivé de H-Arg-Ser-Phe-Thr-Leu-Ala-Ser-Ser-Glu-Thr-Gly-Val-Gly-OH correspondant à la formule générale (II) Q-A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7-A8-A9-A10-A11-A12-A13-Z. Dans la formule générale (II), les symboles A1 à A13 correspondent aux aminoacides de la formule (I), Q correspond à H et Z correspond à OH. Les modifications selon la présente invention sont réalisées, de façon sélective, dans au moins un des groupes a, b ou c, et sont les suivantes a) substitution de 1-6, de préférence 1-4 aminoacides au niveau de A1 à A13 par des aminoacides non naturels ou des aminoacides .beta.; b) substitution d'une ou de plusieurs liaisons amide par des liaisons amide réduites ou des isostères éthylène; c) substitutions au niveau de Q et/ou Z ; et éventuellement, d) substitution d'aminoacides naturels. Le nombre total de ces modifications est de 6. Ces peptides servent à induire une tolérance chez les patients souffrant de maladies auto-immunes.

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