Modified polyunsaturated fatty acids

Details Modified polyunsaturated fatty acids Modified polyunsaturated fatty acids

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 323/52 (2006.01) A61K 31/20 (2006.01) A61K 31/202 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 33/06 (2006.01) C07C 57/03 (2006.01) C07C 59/42 (2006.01) C07C 59/60 (2006.01) C07C 233/49 (2006.01) C07C 409/04 (2006.01) C07C 409/16 (2006.01)

Patent

CA 2202503

The present invention provides polyunsaturated fatty acid compounds having antimalarial and/or neutrophil stimulatory activity. The polyunsaturated fatty acids contain 18-25 carbons and 1-6 double bonds and are characterized in that they have one or two substitutions selected from the group consisting of .beta. oxa, .gamma. oxa, .beta. thia and .gamma. thia. It is also preferred that the polyunsaturated fatty acid compound includes a further substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, peroxy, carboxymethyl substitutions or attached to an amino acid. The invention also provides a method of producing an unsaturated oxa substituted fatty acid comprising reacting an unsaturated fatty acid alcohol with a carbene that is inserted in the OH bond of the alcohol. The invention further provides a method of treating inflammation with a composition comprising at least one hydroxy, hydroperoxy or peroxy derivative of a polyunsaturated fatty acid having a C18-24 carbon chain and 1-6 cis or trans double bonds.

La présente invention concerne des composés d'un acide gras polyinsaturé ayant une action antipaludéenne et/ou stimulante des neutrophiles. Les acides gras polyinsaturés, qui contiennent entre 18 et 25 atomes de carbone et une à six liaisons doubles, se caractérisent par le fait qu'ils ont un ou deux substituants sélectionnés à partir du groupe formé de beta oxa, gamma oxa, beta thia et gamma thia. Il est préférable que le composé d'acide gras polyinsaturé comprenne un substituant supplémentaire sélectionné à partir du groupe formé des susbstituants hydroxy, hydroperoxy, peroxy ou carboxyméthyl ou attaché à un acide aminé. L'invention porte également sur un procédé de production d'un acide gras insaturé substitué par oxa et qui consiste à faire réagir un alcool gras insaturé avec un carbène inséré dans la liaison OH de l'alcool. Cette invention présente, de surcroît, une technique de traitement anti-inflammatoire sous la forme d'une composition comprenant au moins un dérivé hydroxy, hydropéroxy ou péroxy d'un acide gras polyinsaturé ayant une chaîne carbonée C18-24 et une à six liaisons doubles cis ou trans.

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