Modified pyrazine derivatives and uses thereof

Details Modified pyrazine derivatives and uses thereof Modified pyrazine derivatives and uses thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 241/26 (2006.01) A61K 41/00 (2006.01)

Patent

CA 2747402

In some embodiments, the invention provides modified pyrazine derivatives containing a central pyrazine ring with two secondary amine groups attached directly to the central pyrazine ring and two amino carbonyl groups attached directly to the central pyrazine ring. The secondary amine groups are terminated by alkyl groups containing from 1 to 6 carbons. The amino carbonyl groups can be terminated by a wide range of substituents including, but not limited to, alkyl and alkylene groups, polyether groups, including poly(ethylene glycol) groups, secondary and tertiary amine groups, polyhydroxylated alkyl groups, amino carbonyl groups, amino thioketone groups, and combinations thereof. In some embodiments, the invention provides modified pyrazine derivatives useful as optical agents in a wide variety of biomedical imaging procedures, including diagnostic and imaging procedures. In an embodiment, for example, modified pyrazine derivatives are provided which are useful in monitoring organ and system functioning, for example in monitoring renal system functioning.

Dans certains modes de réalisation, l'invention porte sur des dérivés de pyrazine modifiés contenant un noyau pyrazine central avec deux groupes amine secondaire fixés directement au noyau pyrazine central et deux groupes amino carbonyle fixés directement au noyau pyrazine central. Les groupes amine secondaire sont terminés par des groupes alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone. Les groupes amino carbonyle peuvent être terminés par une large plage de substituant comprenant, mais sans y être limités, des groupes alkyle et alkylène, des groupes polyéther, comprenant des groupes poly(éthylène glycol), des groupes amine secondaire et tertiaire, des groupes alkyle polyhydroxyalés, des groupes amino carbonyle, des groupes amino thiocétone et des combinaisons de ceux-ci. Dans certains modes de réalisation, l'invention porte sur des dérivés de pyrazine modifiés utiles en tant qu'agents optiques dans une large diversité de procédures d'imagerie biomédicale, comprenant des procédures de diagnostic et d'imagerie. Dans un mode de réalisation, par exemple, des dérivés de pyrazine modifiés sont proposés, lesquels sont utiles dans la surveillance du fonctionnement d'organes et de systèmes, par exemple dans la surveillance du fonctionnement de système rénal.

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