Modified retinoid compounds and their uses

Details Modified retinoid compounds and their uses Modified retinoid compounds and their uses

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 403/20 (2006.01) A61K 8/67 (2006.01) A61K 31/203 (2006.01) A61K 31/575 (2006.01) A61P 17/10 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07C 69/76 (2006.01) C07C 233/65 (2006.01) C07D 311/30 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01) C07J 9/00 (2006.01)

Patent

CA 2513583

A method of minimizing or reducing the toxicity of a retinoid having a free carboxyl group and the resulting modified retinoids are described. The method comprises the step of esterifying the carboxyl group of the retinoid with a highly sterically hindered compound, which is preferably a secondary or tertiary alcohol. The resulting retinoid esters are rendered much less toxic than the starting or parent retinoid. This process provides a retinoid ester analog of reduced toxicity so that it may be administered orally with minimal side effects and with a much greater therapeutic window. The modified retinoid compounds are useful in the treatment and prophylaxis of all diseases and disorders where retinoid compounds have been shown effective.

L'invention concerne un procédé de réduction au minimum de la toxicité d'un rétinoïde ayant un groupe carboxyle libre, et les rétinoïdes modifiés résultants. Ce procédé comprend l'étape d'estérification du groupe carboxyle du rétinoïde ayant un composé à fort encombrement stérique qui, de préférence, est un alcool secondaire ou tertiaire. Les esters de rétinoïde résultants sont bien moins toxiques que le rétinoïde de départ ou parent. Ce procédé permet d'obtenir un analogue d'ester de rétinoïde de toxicité réduite de telle manière qu'il puisse être administré oralement avec un minimum d'effets secondaires et un bien plus grand intervalle thérapeutique. Les composés de rétinoïde modifiés sont utiles dans le traitement et la prévention de tous les troubles et maladies pour lesquels les composés de rétinoïde se sont avérés efficaces.

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