Modulators for amyloid beta

Details Modulators for amyloid beta Modulators for amyloid beta

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 277/60 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61K 31/517 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61K 31/527 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 491/052 (2006.01) C07D 491/113 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)

Patent

CA 2703824

The invention relates to compounds of formula (I) R1 is -C(O)O-lower alkyl, cyano or is hetaryl; hetaryl is a five-or six membered heteraryl group, optionally substituted by R'; R' is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl, halogen or cyano; R3 is -(CH2)n-C(O)O-lower alkyl, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, -O-Si(CH3)2-lower alkyl, -C(O)-N(lower alkyl)2, -O-S(O)2-lower alkyl, C3-7-cycloalkyl, S(O)2-aryl, heterocyclyl, -C(O)-heterocyclyl, or is aryl or hetaryl, which aryl or hetaryl rings are optionally substituted by one or more R'; R4 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy or CH2CN; X is S or -N=C(R5)-; R5 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy, is a bond, -O-, -CH2-, -CH2-CH2-, formula (II) or or -N(R)-; R is hydrogen, lower alkyl, C(O)O-lower alkyl, C(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl, or benzyl; n is 0 or 1 or to pharmaceutically active acid addition salts. The compounds may be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

L'invention porte sur des composés de formule (I) R1 représente -C(O)O-alkyle inférieur, cyano ou représente hétaryle; hétaryle est un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons, facultativement substitué par R'; R' représente halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur ou alcoxy inférieur substitué par halogène; R2 représente hydrogène, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, halogène ou cyano; R3 représente -(CH2)n-C(O)O-alkyle inférieur, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, -O-Si(CH3)2-alkyle inférieur, -C(O)-N(alkyle inférieur)2, -O-S(O)2-alkyle inférieur, cycloalkyle en C3-7, S(O)2-aryle, hétérocyclyle, -C(O)-hétérocyclyle, ou représente aryle ou hétaryle, les noyaux aryles ou hétaryles étant facultativement substitués par un ou plusieurs R'; R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy ou CH2CN; X représente S ou -N=C(R5)-; R5 représente hydrogène, alkyle inférieur ou hydroxy, représente une liaison, -O-, -CH2-, -CH2-CH2-, formule (II) ou -N(R)-; R représente hydrogène, alkyle inférieur, C(O)O-alkyle inférieur, C(O)-alkyle inférieur, S(O)2-alkyle inférieur ou benzyle; n vaut 0 ou 1, ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement actifs. Les composés peuvent être utilisés pour le traitement de la maladie d'Alzheimer, de l'angiopathie amyloïde cérébrale, de l'hémorragie cérébrale héréditaire avec l'amyloïdose, de type hollandais (HCHWA-D), de la démence vasculaire, de la démence pugilistique ou de la trisomie 21.

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