Modulators of cannabinoid receptors

Details Modulators of cannabinoid receptors Modulators of cannabinoid receptors

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 233/68 (2006.01) A61K 31/167 (2006.01) A61K 31/192 (2006.01) A61K 31/216 (2006.01) A61K 31/235 (2006.01) C07C 63/04 (2006.01) C07C 69/78 (2006.01) C07C 233/77 (2006.01)

Patent

CA 2556940

The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z is OR1 or NR1R2 wherein each of R1 and R2 is independently H, or a hydrocarbyl group; X is an alkylene, alkenylene, or alkynylene group, each of which may be optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, COOH, CO2-alkyl, alkenyl, CN, NH2, hydroxy, halo, alkoxy, CF3 and nitro; Y is a polar functional group selected from OH, NO2, CN, COR3, COOR3, NR3R4, CONR3R4, SO3H, SO2-R3, SO2NR3R4 and CF3, where each of R3 and R4 is independently H or a hydrocarbyl group; A is an aryl or heteroaryl group, each of which may be optionally substituted; and B is (CH2)n where n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; with the proviso that: (i) when A is phenyl, n is 0, and Z is OH, X-Y is other than meta-C.ident.-C-(CH2)2CO2H, meta-C.ident.-C-(CH2)2OH, meta-C.ident.C- (CH2)2CO2Me, meta-(CH2)4CO2H, ortho-CH2CO2H, ortho-(CH2)2CO2Hand ortho- (CH2)4CO2H; and (ii) when A is phenyl, n is 0, and Z is OMe, X-Y is other than meta-C.ident.C-(CH2)4OH. Further aspects of the invention relate to the use of such compounds in the preparation of a medicament for the treatment of a muscular disorder, a gastrointestinal disorder, or for controlling spasticity or tremors.

L'invention porte sur un composé de la formule I ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Z est OR<1> ou NR<1>R<2>, chaque R<1> et R<2> étant indépendamment H, ou un groupe hydrocarbyle, X est un groupe alkylène, alkénylène, ou alkynylène, chacun pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi alkyle, COOH, CO2-alkyl, alcényle, CN, NH2, hydroxy, halo, alkoxy, CF3 et nitro ; Y est un groupe fonctionnel polaire choisi parmi OH, NO2, CN, COR<3>, COOR<3>, NR<3>R<4>, CONR<3>R<4>, SO3H, SO2-R<3>, SO2NR<3>R<4> et CF3, chaque R<3> et R<4> étant indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; A est un groupe aryle ou hétéroaryle, chacun pouvant être facultativement substitué ; et B est (CH2)n n étant 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 ; à condition que : (i) lorsque A est phényle, n soit 0, lorsque Z est OH, X-Y soient autre chose que meta-C=-C-(CH2)2CO2H, meta-C=-C-(CH2)2OH, meta-C=C-(CH2)2CO2Me, meta-(CH2)4CO2H, ortho-CH2CO2H, ortho-(CH2)2CO2H and ortho-(CH2)4CO2H ; et (ii) lorsque A est phényle, n soit 0, et lorsque Z est OMe, X-Y soient autre chose que meta-C=C-(CH2)4OH. D'autres aspects de l'invention portent sur ces composés dans la préparation d'un médicament pour le traitement d'un trouble musculaire, d'un trouble gastro-intestinal, ou pour le contrôle de l'hypertonie spastique ou des tremblements.

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