Modulators of peripheral 5-ht receptors

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 498/04 (2006.01) A61K 31/5365 (2006.01) A61P 1/00 (2006.01) A61P 9/00 (2006.01) A61P 13/00 (2006.01)

Patent

CA 2551171

Novel modulators of 5-HT4 receptors have been developed which have a selectivity for peripheral receptors rather than those of the central nervous systems. Theses include novel derivatives of known modulators as well as entirely novel entities. Surprisingly, the derivatised compounds of the known modulators maintain a high binding affinity to 5-HT4 receptors, despite the presence of an acidic moiety at the end of an optional chain. The entirely novel entities also exhibit good binding affinity to 5-HT4 receptors. All of the compounds of the invention have a common motif which includes a basic nitrogen moiety and an acidic moiety. The compounds of the invention, due at least in part to their high ionisation potential at physiological pH, have the unique properties of selectively for peripheral 5HT4 receptors over those of the CNS, good binding affinity, and selectively of 5HT4 receptors over other serotonin receptors.

L'invention concerne de nouveaux modulateurs de récepteurs 5-HT4 qui présentent une sélectivité pour des récepteurs périphériques plutôt que pour ceux du système nerveux central. Ces nouveaux modulateurs comprennent de nouveaux dérivés de modulateurs connus ainsi que des entités entièrement nouvelles. Il est étonnant de constater que les composés dérivés des modulateurs connus maintiennent une haute affinité de liaison avec les récepteurs 5-HT4, malgré la présence d'une fraction acide à l'extrémité d'une chaîne optionnelle. Ces entités entièrement nouvelles présentent également une bonne affinité de liaison avec les récepteurs 5-HT4. Tous les composés selon l'invention possèdent un motif commun qui comprend une fraction d'azote basique et une fraction acide. Les composés selon l'invention, en partie en raison de leur haut potentiel d'ionisation à un pH physiologique, présentent les propriétés uniques de sélectivité pour des récepteurs 5HT4 périphériques plutôt que pour ceux du système nerveux central, une bonne affinité de liaison et une sélectivité préférentielle de récepteurs 5HT4 par rapport aux récepteurs de la sérotonine.

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