Mono-substituted fluorinated oxetane monomers

Details Mono-substituted fluorinated oxetane monomers Mono-substituted fluorinated oxetane monomers

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 305/06 (2006.01) C07C 43/13 (2006.01) C08G 18/10 (2006.01) C08G 18/50 (2006.01) C08G 65/18 (2006.01) C08G 65/20 (2006.01) C08G 65/22 (2006.01)

Patent

CA 2210204

This application is directed to fluorinated oxetane monomers and methods for making the monomers. The mono-substituted fluorinated oxetane monomers having fluorinated alkoxymethylene side-chains are prepared in high yield by the reaction of fluorinated alkoxides with either 3-halomethyl-3-methyloxetane premonomers or aryl sulfonate derivatives of 3-hydroxymethyl-3-methyloxetane pre-monomers. Preparation of a mono-substituted 3-bromomethyl-3-methyloxetane premonomer via a simple, high yield process amenable to commercial scale-up is also disclosed. The fluorinated oxetane monomers are useful for the production of fluorinated prepolymers and elastomers which exhibit an improved contact angle for drops of water on a fluorinated oxetane elastomer as compared to a Teflon .TM. surface.

L'invention concerne des monomères d'oxétane fluorurés et des procédés de fabrication de ces monomères. On prépare les monomères d'oxétane fluorurés mono-substitués présentant des chaînes latérales d'alcoxyméthylène fluoruré avec un fort rendement en faisant réagir des alcoxydes fluorurés avec des prémonomères de 3-halométhyle-3-méthyloxétane ou des dérivés de sulfonate d'aryle des prémonomères de 3-halométhyle-3-méthyloxétane. L'invention traite de la préparation d'un prémonomère mono-substitué 3-bromométhyle-3-méthyloxétane par un procédé simple à fort rendement pouvant être utilisé à l'échelle commerciale. Les monomères d'oxétane fluorurés sont utiles pour produire des prépolymères et des élastomères fluorurés qui présentent un angle de contact amélioré pour les gouttes d'eau sur un élastomère d'oxétane fluoruré par rapport à une surface de Teflon<TM>.

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