Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and...

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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C09B 29/33 (2006.01) C08K 5/3437 (2006.01) C09B 29/00 (2006.01) C09B 29/036 (2006.01) C09D 11/00 (2006.01) G02B 5/22 (2006.01)

Patent

CA 2426288

Monoazoquilolone pigments which, in one of the tautomeric forms thereof, correspond to formula (1), wherein Ar is a radical of formula (2a), (2b), (2c), (2d), 2(e) or (2f) wherein R1 is C1-C4alkyl, R2 and R3 are each independently of the other hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, carboxy, sulfo, cyano, C1-C4alkoxycarbonal, C1-C4alkylcarbonyl,, C1-C4alkanoylamino, benzoylamino that is unsubstituted or substituted in the phenyl ring by halogen, nitro, C1-C4alkyl or by C1-C4alkoxy; carbamoyl, N-C1- C4alkylaminocarbonyl, N-arylaminocarbonyl that is unsubstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, nitro, C1-C4alkyl or by C1-C4alkoxy; N,N-di-C1- C4alkylaminocarbonyl, C1-C4alkoxysulfonyl, C1-C4alkylsulfonyl, sulfamoyl, N-C1- C4alkylaminosulfonyl, N-arylaminosulfonyl that is unsubstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, nitro, C1-C4alkyl or by C1-C4alkoxy; or N,N-di- C1-C4alklaminosulfonyl, wherein carboxy and sulfo are in the form of the free aci or in salt form, R8 and R9 are each independently of the other hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy, carboxy, sulfo, cyano, C1-C4alkoxycarbonyl, C1-C4alkylcarbonyl, C1 -C4alkanoylamino, benzoylamino that is unsubstituted or substituted in the phenyl ring by halogen, nitro, C1-C4alkyl or by C1- C4alkoxy; carbamoyl, N-C1-C4alkylaminocarbonyl, N-arylaminocarbonyl that is unsubstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, nitro, C1-C4alkyl or C1-C4alkoxy, N,N-di-C1-C4alkylaminocarbonyl, C1-C4alkoxysulfonyl, C1- C4alkylsulfonyl, sulfamoyl, N-C1-C4alkylaminosulfonyl, N-arylaminosulfonyl that is unsusbstituted or substituted in the aryl moiety by halogen, nitro, C1- C4alkyl or by C1-C4alkoxy; or N,N-di-C1-C4alkylaminosulfonyl, wherein carboxy and sulfo are in the form of the free acid or in salt form, Ar1 is an aryl radical, p is a number 0, 1 or 2, and r is a number 0, 1 or 2, wherein (R8)r in formula (2f) denodes r identical or different radicals R8, are suitable for the colouring of high molecular weight material and are distinguished by good fastness properties of the resulting colourations.

L'invention concerne des pigments de monoazoquinolone qui, sous l'une de leurs formes tautomères, correspondent à la formule (I), dans laquelle Ar est un radicale de formule (2a), (2b), (2c), (2d), (2e) ou (2f), où R¿1? est alkyle C¿1?-C¿4?, R¿2? et R¿3? sont chacun indépendamment l'un de l'autre hydrogène, halogène, alkyle C¿1?-C¿4?, carboxy, sulfo, cyano, alcoxycarbonyle C¿1?-C¿4?, alkylcarbonyle C¿1?-C¿4?, alcanoylamino C¿1?-C¿4?, benzoylamino non substitué ou substitué dans le noyau phényle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4? ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, carbamoyle, N-C¿1?-C¿4?-alkylaminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle non substitué ou substitué dans le fragment aryle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4? ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, N,N-di-C¿1?-C¿4?-alkylaminocarbonyle, alcoxysulfonyle C¿1?-C¿4?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿4?, N-C¿1?-C¿4?-sulfamoyle, alkylaminosulfonyle, N-arylaminosulfonyle non substitué ou substitué dans le fragment aryle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4? ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, ou N,N-di-C¿1?-C¿4?-alkylaminosulfonyle, carboxy et sulfo se présentant sous forme d'acide libre ou sous forme de sel, R¿8? et R¿9? sont chacun indépendamment l'un de l'autre hydrogène, halogène, alkyle C¿1?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿4?, carboxy, sulfo, cyano, alcoxycarbonyle C¿1?-C¿4?, alkylcarbonyle C¿1?-C¿4?, alcanoylamino C¿1?-C¿4?, benzoylamino non substitué ou substitué dans le noyau phényle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4?, ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, carbamoyle, N-C¿1?-C¿4?-alkylaminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle non substitué ou substitué dans le fragment aryle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4? ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, N,N-di-C¿1?-C¿4?-alkylaminocarbonyle, alcoxysulfonyle C¿1?-C¿4?, alkylsulfonyle C¿1?-C¿4?, sulfamoyle, N-C¿1?-C¿4?-alkylaminosulfonyle, N-arylaminosulfonyle non substitué ou substitué dans le fragment aryle par halogène, par nitro, par alkyle C¿1?-C¿4? ou par alcoxy C¿1?-C¿4?, ou N,N-di-C¿1?-C¿4?-alkylaminosulfonyle, carboxy et sulfo se présentant sous forme d'acide libre ou sous forme de sel, Ar¿1? est un radical aryle, p vaut 0, 1 ou 2, et r vaut 0, 1 ou 2, (R¿8?)¿r? dans la formule (2f) représentant r radicaux R¿8? identiques ou différents. Ces pigments conviennent à la coloration d'une matière à poids moléculaire élevé et se caractérisent en ce que les ensembles coloristiques résultants présentent des propriétés de solidité améliorées.

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