C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 489/00 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 221/28 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 489/08 (2006.01)
Patent
CA 2105072
There is disclosed morphinan derivative represented by the general formula (I) or its pharmacologically acceptable acid addition salt: (see fig. I) ~ represents a single or double bond. R1 represents an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4-7 carbon atoms, a cycloalkenylalkyl group having 5-7 carbon atoms, an aryl group having 6-12 carbon atoms, an aralkyl group having 7-13 carbon atoms, an alkenyl group having 4-7 carbon atoms, an allyl group, a furan-2-ylalkyl group having 1-5 carbon atoms, or a thiophen-2-ylalkyl group having 1-5 carbon atoms. R2 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms, an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkyl group having 1-5 carbon atoms or -NR9R10. R9 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1-5 carbon atoms. R10 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1-5 carbon atoms or -C(=0)R11. R11 represents a hydrogen atom, a phenyl group or an alkyl group having 1-5 carbon atoms, R3 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms or an alkoxy group having 1-5 carbon atoms. A represents -XC(=Y)-, -XC(=Y)Z-, -X-, -XSO2- or -OC(OR4)R4- where, X, Y and Z each independently represent NR4, S or 0, R4 represents a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms or an aryl group having 6-12 carbon atoms, and wherein R4 may be identical or different. B represents a valence bond, a straight-chain or branched alkylene group having 1-14 carbon atoms (which may be substituted with one or more types of substituent groups selected from the group consisting of an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms, a hydroxy group, fluorine, chlorine, bromine, iodine, an amino group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group and a phenoxy group, and wherein from 1 to 3 methylene groups may be replaced with carbonyl groups with proviso that adjacent methylene groups are not replaced with carbonyl groups), a straight chain or branched acyclic unsaturated hydrocarbon containing 1 to 3 double bonds and/or triple bonds and having 2-14 carbon atoms (which may be substituted with one or more substituent groups selected from the group consisting of an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms, a hydroxy group, fluorine, chlorine, bromine, iodine, an amino group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group and a phenoxy group, and wherein 1 to 3 methylene groups may be replaced with carbonyl groups), or a straight-chain or branched saturated or unsaturated hydrocarbon containing from 1 to 5 thioether, ether and/or amino bonds and having 1-14 carbon atoms (wherein hetero atoms are not bonded directly to A). R5 represents a hydrogen atom or an organic group having the basic skeleton (which may be substituted with one or more substituent groups selected from the group consisting of an alkyl group having 1-5 carbon atoms, an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms, a hydroxy group, fluorine, chlorine, bromine, iodine, an amino group, a nitro group, a cyano group, an isothiocyanate group, a trifluoromethyl group and a methylenedioxy group). Image Image Image Image Organic Group Represented by R5 R6 represents a hydrogen atom, R7 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1-5 carbon atoms, or R6 and R7 together represent -O-, -CH2- or -S-. R8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1-5 carbon atoms or an alkanoyl group having 1-5 carbon atoms, and general formula (I) includes the (+) form, (-) form and (~) form. With the above definitions, there is the proviso that 1) R5 is not a hydrogen atom and B is not a valence bond, when R4 is a hydrogen atom; 2) R5 is not a hydrogen atom and B is not a valence bond, when A is -SC(=0)-, -OC(=0)-, or -OSO2-; and 3) R5 is not a hydrogen atom and B is not a valence bond, when A is -X-.
L'invention porte sur un dérivé de morphinane représenté par la formule générale (I) ou son sel d'addition avec un acide acceptable en pharmacie : (voir la fig. I) ~ représente une liaison simple ou double. R1 représente un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe cycloalkylalkyle renfermant 4-7 atomes de carbone, un groupe cycloalcénylalkyle renfermant 5-7 atomes de carbone, un groupe aryle renfermant 6-12 atomes de carbone, un groupe aralkyle renfermant 7-13 atomes de carbone, un groupe alcényle renfermant 4-7 atomes de carbone, un groupe allyle, un groupe furan-2-ylalkyle renfermant 1-5 atomes de carbone ou un groupe thiophén-2-ylalkyle renfermant 1-5 atomes de carbone. R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe nitro, un groupe alcanoyloxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone ou -NR9R10. R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone. R10 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone ou -C(=0)R11. R11 représente un atome d'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcanoyloxy renfermant 1-5 atomes de carbone ou un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone. A représente -XC(=Y)-, -XC(=Y)Z-, -X-, -XSO2- ou -OC(OR4)R4- où X, Y et Z représentent chacun indépendamment NR4, S ou 0, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée renfermant 1-5 atomes de carbone ou un groupe aryle renfermant 6-12 atomes de carbone, et où R4 peut être identique ou différent. B représente une liaison de valence, un groupe alkylène à chaîne droite ou ramifiée renfermant 1-14 atomes de carbone (qui peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes de substitution choisis dans un groupe composés d'un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alcanoyloxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe amino, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe trifluorométhyle et un groupe phénoxy, et dans lequel de 1 à 3 groupes méthylène peuvent être remplacés par des groupes carbonyle à la condition que les groupes méthylène adjacents ne soient pas remplacés par des groupes carbonyle), un hydrocarbure à chaîne droite ou ramifiée acyclique insaturé renfermant 1 à 3 doubles liaisons et (ou) triples liaisons et renfermant 2-14 atomes de carbone (qui peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes de substitution choisis dans un groupe composé d'un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alcanoyloxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe amino, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe trifluorométhyle et un groupe phénoxy, et dans lequel 1 à 3 groupes méthylène peuvent être remplacés par des groupes carbonyle), ou un hydrocarbure saturé ou insaturé à chaîne droite ou ramifiée renfermant 1 à 5 liaisons thioéther, éther et (ou) amine et renfermant 1-14 atomes de carbone (lesquels ne sont pas directement liés à A). R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe organique dont le squelette de base (qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes de substitution choisis dans un groupe composé d'un groupe alkyle renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe alcanoyloxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe amino, un groupe nitro, un groupe cyano, un groupe isothiocyanate, un groupe trifluorométhyle et un groupe méthylènedioxy). Image Image Image Image , groupe organique représenté par R5 R6 qui représente un atome d'hydrogène, R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy renfermant 1-5 atomes de carbone, un groupe al
Endoh Takashi
Hayakawa Jun
Kawai Koji
Kawamura Kuniaki
Nagase Hiroshi
Mcfadden Fincham
Toray Industries Inc.
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