Morphine-6-glucuronide synthesis

Details Morphine-6-glucuronide synthesis Morphine-6-glucuronide synthesis

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/00 (2006.01) C07H 13/04 (2006.01) C07D 213/06 (2006.01) C07D 213/127 (2006.01) C07D 489/02 (2006.01)

Patent

CA 2332974

The invention provides a novel method for synthesising M6G, and intermediates therefor. In order to synthesise M6G the major problem to overcome is to obtain the glycoside linkage with very high .beta.-selectivity since prior methods produce the .alpha.-anomer. The invention provides a method for the preferential synthesis of the, .beta.-anomer of M6G which includes the step shown in Scheme 6: wherein use of DMAP is optional.

L'invention concerne un nouveau procédé servant à effectuer la synthèse de M6G, ainsi que les intermédiaires correspondants. Dans la synthèse de M6G, la principale difficulté consiste à obtenir la liaison glycoside présentant une beta -sélectivité très élevée, étant donné que les procédés de l'état actuel de la technique produisent le alpha -anomère. Elle concerne un procédé servant à réaliser la synthèse préférentielle du beta -anomère de M6G, ce qui consiste en l'étape illustrée par la formule 6: formule 6 dans laquelle l'utilisation de DMAP représente une option.

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