Morphine and codeine derivatives for use in therapy

Details Morphine and codeine derivatives for use in therapy Morphine and codeine derivatives for use in therapy

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 489/02 (2006.01) A61K 31/485 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01)

Patent

CA 2201886

A compound of formula (I) wherein R1 = H (morphine analogue), CH3 (codeine analogue), R2 = H, alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, allyl, cyclopropylmethyl, R3 = a group (A), -O-CH2-R4 (ether), -O-COCH = CHR4 (cinnamate), R4 = (B), wherein X1, X2, X3, X4 and X5 which may be the same or different are separately selected from H, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, NH2, NO2, alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, halogen, N-alkyl, group of 1 to 4 carbon atoms, morpholine, or a group COR5 wherein R5 is H, OH, O-alkyl where alkyl is from 1 to 4 carbon atoms, or one of X1 and X2, X2 and X3, X3 and X4 or X4 and X5 together with an alkylene group optionally interrupted by O, S or N of up to 5 atoms in length complete a ring and a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in therapy.

L'invention concerne un composé de la formule (I). Dans cette formule, R¿1? = H (analogue de morphine), CH¿3? (analogue de codéïne), R¿2? = H, un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de de carbone, allyle, cyclopropylméthyle, R¿3? = un groupe (A), -O-CH¿2?-R¿4? (éther) ou -O-COCH=CHR¿4? (cinnamate) et R¿4? a la formule (B). Dans la formule (II), X¿1?, X¿2?, X¿3?, X¿4? et X¿5? peuvent être identiques ou différents et ils sont sélectionnés séparément parmi H, alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, NH¿2?, NO¿2?, un groupe alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, hydroxy, halogène, N-alkyle, un groupe ayant de 1 à 4 atomes de carbone, morpholine, ou un groupe COR¿5? dans lequel R¿5? représente OH, O-alkyle où alkyle contient 1 à 4 atomes de carbone ou une des paires X¿1? et X¿2?, X¿2? et X¿3?, X¿3? et X¿4? ou X¿4? et X¿5? avec un groupe alkylène éventuellement interrompu par O, S ou N, ayant jusqu'à une longueur de 5 atomes et constituent un cycle. L'invention concerne également l'utilisation en thérapie de ces composés ou d'un sel de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique.

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