Morpholinones as light stabilizers

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 265/32 (2006.01) C07C 229/12 (2006.01) C08K 5/357 (2006.01)

Patent

CA 2297208

The invention relates to new compounds containing 1-8 active groups of the type 3,3,6,6-polysubstituted 2-morpholinone and having the formula (F), (A'- Z)m-X, wherein m is a number from 1 to 8; X is an organic anchor group of valency m and in case that m is not 1, X may also be a direct bond, SO2, P or PO; A' is a monovalent group of formula (E), containing one linking group; Z is a direct bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2- or -NR'14-; provided that Z is -O-, -S- , -SO-, -SO2- or -N'14- if m is 1 and the linking group in formula (E) is G3 or G5; G1 is hydrogen; C1-C18alkyl; C2-C18 alkyl substituted by OH and/or phenyl; oxyl; OH; C2-C12cyanoalkyl; C2-C12cyanoalkoxy; C1-C18alkoxy; C5- C12cycloalkoxy; C3-C8alkenyl; C3-C8alkynyl; C3-C8alkenyloxy, C7- C12phenylalkyl; C7-C12phenylalkyl substituted by hydroxy, C1-C4 alkyl and/or C1-C4alkoxy; C7-C15phenylalkoxy; C7-C15phenylalkoxy, which is substituted by C1-C4alkyl and/or C1-C4alkoxy; or G1 is C1-C8alkanoyl; C3-C5alkenoyl; C1- C18alkanoyloxy; C3-C8epoxyalkyl; or G1 is the linking group -R10-; G2 and G4 are, independently of one another, C1-C18alkyl, C5-C12cycloalkenyl, C5- C12cycloalkyl, or an oligocyclic hydrocarbon residue of 6-12 carbon atoms; G3 is as defined for G2 or is C1-C8hydroxyalkyl; or G2 and G3 together are (CH2)e, where e is a number from 4 to 11; or G3 is the linking group -R5-; G5 is as defined for G4 or is C1-C8hydroxyalkyl; or G4 and G5 together are (CH2)e, where e is a number from 4 to 11; or G5 is the linking group -R5-; G6 is as defined for G4 or is hydrogen; or G6 is the linking group, which is a direct bond or -R5-; and other residues are as defined in claim 1. The new compounds are effective as stabilizers for organic material, especially coatings, against harmful effects of light, oxygen and/or heat.

L'invention a trait à de nouveaux composés contenant de 1 à 8 groupes actifs du type 2-morpholinone à polysubstitution en 3, 3, 6, 6 et correspondant à la formule (F): (A'-Z)¿m?-X dans laquelle m représente un nombre d'une valeur comprise entre 1 et 8, X représente un groupe d'ancrage de valence m et dans le cas où la valeur de m est différente de 1, X peut également représenter une liaison directe, SO¿2?, P ou PO, A représente un groupe monovalent correspondant à la formule E contenant un groupe de liaison, Z représente une liaison directe, -O-, -S-, SO-, SO¿2?- ou NR'¿14?-, à la condition que Z représente -O-, -S-, SO-, SO¿2?- ou NR'¿14?- si m vaut 1 et que le groupe de liaison dans la formule E soit G¿3? ou G¿5?, G¿1? représente un hydrogène, un alkyle C¿1-18?, un alkyle C¿2-18? substitué par OH et/ou un phényle, un oxyle, OH, un cyanoalkyle C¿2-12?, un cyanoalcoxy C¿2-12?, un alcoxy C¿1-18?, un cycloalcoxy C¿5-12?, un alcényle C¿3-8?, un alcynyle C¿3-8?, un alcényloxy C¿3-8?, un phénylalkyle C¿7-12?, un phénylalkyle C¿7-12? substitué par un hydroxy, un alkyle C¿1-4?, et/ou un alcoxy C¿1-4?, un phénylalcoxy C¿7-15?, un phénylalcoxy C¿7-15? à substitution par un alkyle C¿1-4? et/ou un alcoxy C¿1-4?, ou bien G¿1? représente un alcanoyle C¿1-8?, un alcénoyle C¿3-5?, un alcanoyloxy C¿1-18?, un époxyalkyle C¿3-8?, ou G¿1? représente le groupe de liaison -R¿10?-, G¿2? et G¿4? représentent, de façon indépendante, un alkyle C¿1-18?, un cycloalcényle C¿5-12?, un cycloalkyle C¿5-12? ou un reste hydrocarbure oligocyclique comportant de 6 à 12 atomes de carbone, G¿3? est tel que défini pour G¿2? ou bien représente un hydroxyalkyle C¿1-8? ou G¿2? et G¿3? représentent ensemble (CH¿2?)¿e?, e représentant un nombre d'une valeur comprise entre 4 à 11 ou G¿3? représente le groupe de liaison -R¿5?-, G¿5? est tel que défini pour G¿4? ou représente un hydroxyalkyle C¿1-8?, ou G¿2? et G¿3? représentent ensemble (CH¿2?)¿e?, e représentant un nombre d'une valeur comprise entre 4 à 11 ou G¿5? représente le groupe de liaison -R¿5?-, G¿6? est tel que défini pour G¿4? ou représente un hydrogène ou G¿6? représente le groupe de liaison qui représente une liaison directe ou -R¿5?-. Dans cette formule, les autres restes sont tels que définis dans la Revendication 1. Ces nouveaux composés se révèlent efficaces en tant qu'agents de stabilité pour des substances organiques, notamment des enduits, et ce, contre les effets préjudiciables de la lumière, de l'oxygène et/ou de la chaleur.

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