Motilide compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01)

Patent

CA 2399198

The present invention provides novel macrolide compounds of the formulas (I, II, III or IV) wherein: R is hydroxyl or methoxy; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halide, NH2, OR9, (a, b, c, and d) where R9 is C1-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, aryl or heteroaryl and R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, or aryl; R2 and R3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, aryl, alkylaryl, alkenylaryl, alkynylaryl or R2 and R3 together form a cycloalkyl or a cycloaryl moiety; R4 is hydrogen or methyl; R5 is hydrogen, hydroxyl, oxo, or together with R6 and the carbons to which they are attached form a cyclic carbonate; R6 is hydrogen, hydroxyl, OR12 where R12 is C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, or together with R5 and the carbons to which they are attached form a cyclic carbonate; R7 is methyl, C3-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, alkylaryl, alkenylaryl, alkynylaryl, amidoalkylaryl, amidoalkenylaryl, or amidoalkynylaryl; R8 is C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2- C10 alkynyl, alkylaryl, alkenylaryl, alkynylaryl, amidoalkylaryl, amidoalkenylaryl, or amidoalkynylaryl; and, x is a single or a double bond.

La présente invention concerne de nouveaux composés macrolides représentés par les formules (I) et (II), dans lesquelles : R désigne hydroxyle ou méthoxy ; R?1¿ est sélectionné dans le groupe constitué d'hydrogène, d'hydroxyle, d'halogénures, de NH¿2?, OR?9¿, Formule (III), où R?9¿ représente un C¿1?-C¿10? alkyle, un C¿2?-C¿10? alcényle, un C¿2?-C¿10? alcynyle, un aryle ou un hétéroaryle et R?10¿ et R?11¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, un C¿1?-C¿10? alkyle, un C¿2?-C¿10? alcényle, un C¿2?-C¿10? alcynyle, ou un aryle ; R?2¿ et R?3¿ sont chacun sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué d'hydrogène, de C¿1?-C¿10? alkyle, de C¿2?-C¿10? alcényle, de C¿2?-C¿10? alcynyle, d'aryle, d'alkylaryle, d'alcénylaryle, d'alcynylaryle ou R?2¿ et R?3¿ forment ensemble une fraction cycloalkyle ou cycloaryle ; R?4¿ désigne hydrogène ou méthyle ; R?5¿ représente hydrogène, hydroxyle, oxo ou forme, conjointement avec R?6¿ et les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un carbonate cyclique ; R?6¿ désigne hydrogène, hydroxyle, OR?12¿ où R?12¿ représente un C¿1?-C¿10? alkyle, un C¿2?-C¿10? alcényle, un C¿2?-C¿10? alcynyle ou forme, conjointement avec R?5¿ et les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un carbonate cyclique ; R?7¿ désigne méthyle, un C¿3?-C¿10? alkyle, un C¿2?-C¿10? alcényle, un C¿2?-C¿10? alcynyle, un alkylaryle, un alcénylaryle, un alcynylaryle, un amidoalkylaryle, un amidoalcénylaryle ou un amidoalcynylaryle ; R?8¿ représente C¿1?-C¿10? alkyle, C¿2?-C¿10? alcényle, C¿2?-C¿10? alcynyle, alkylaryle, alcénylaryle, alcynylaryle, amidoalkylaryle, amidoalcénylaryle ou amidoalcynylaryle ; et x désigne une liaison simple ou double.

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