C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4164 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 233/56 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)
Patent
CA 2346436
The present invention discloses novel N(imidazolylalkyl)-substituted cyclic amine compounds of Formula (I), wherein R1 is selected from the group consisting of H,OCO-R7, andCO2R7 with R7 being a substituted or unsubstituted alkyl or aryl, the substituents on said substituted alkyl or aryl being selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclic and halogen; R2 is selected from the group consisting of H, hydroxyl or halogen; G is spacer moiety selected from the group consisting of a C3-C7 straight chain alkyl, a C2-C7 alkene or a C2-C7 alkyne, with said straight chain alkyl, alkene or alkyne being optionally substituted with one or more R7 groups; and T which represents a cyclic amine is a ring moiety selected from the group consisting of a, b, c or d, wherein n is an integer for 0-3, and R3, R4, R5 and R6 can be the same or different with the proviso that any two of said R3, R4, R5 and R6 can be bound to the same or different carbon atom of ring T, with said R3, R4, R5 and R6 being independently selected from the group consisting of H, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C6 alkenyl, substituted or unsubstituted C1-C6 alkynyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, cycloalkyl, heterocyclic,C-O- R8,C(=O)R8, CO2R8, OC(O)R8, NH2,NHR8, N(R8)2, NR8R9, SR8, SO2R8, S(O)R8, OH,OR8, CH2OR8, CH2NH2, CH2N(R8)2, CH2NHR8, CH2SR8, C(O)-NHR8, C(O)NR8R9, CN,NO2, NR8-CO-, C(NH)-NR8, C(=NR8)NR9, NR8-C(NH)-, NHR8(CO)NHR9, (O-CR8-CR8-O)-, CX(R8)2, CX2R8, CX3,OCX3, N(R8)-S(O)R9, N(R8)- SO2R9, (=O), (=NH-OR8), C(=S)R8,NCR8, NOR8,NR8R9-SO2-NR8R9, OPO2R8, P+(R8)3X,SO3H, fused heteroaryl, and (=CR8) wherein R8 and R9 are independently H or C1-C6 alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, cycloalkyl or heterocyclic, and X is a halogen which have excellent histamine-H3 receptor antagonist activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such cyclic amines as well as methods of using them to treat allergy, inflammatory and CNS-related diseases.
Nouveaux composés amines cycliques à substitution N(imidazolylalkyle) de formule (I), dans laquelle R¿1? est choisi dans le groupe constitué de H,OCO-R¿7?, etCO¿2?R¿7?, R¿7? étant un alkyle ou aryle substitué ou non substitué, les substituants sur ledit alkyle ou aryle substitué étant choisis dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, aryle, aralkyle, cycloalkyle, hétérocyclique et halogène; R¿2? est choisi dans le groupe constitué par H, hydroxyle ou halogène; G est une fraction d'espacement choisie dans le groupe constitué par alkyle C¿3?-C¿7? à chaîne linéaire, alcène C¿2?-C¿7? ou alcyne C¿2?-C¿7?, lesdits alkyle à chaîne linéaire, alcène et alcyne étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes R¿7?; et T qui représente une amine cyclique est une fraction noyau choisie dans le groupe constitué par a, b, c ou d. Dans lesdites formules, n est un nombre entier de 0 à 3, et R¿3?, R¿4?, R¿5? et R¿6? peuvent être identiques ou différents à condition que deux quelconques desdits R¿3?, R¿4?, R¿5? et R¿6? puissent être liés à un atome de carbone identique ou différent du noyau T, lesdits R¿3?, R¿4?, R¿5? et R¿6? étant indépendamment choisis dans le groupe constitué par H, alkyle C¿1?-C¿6? substitué ou non substitué, alcényle C¿1?-C¿6? substitué ou non substitué, alcynyle C¿1?-C¿6? substitué ou non substitué, aryle, aralkyle, alkylaryle, cycloalkyle, hétérocyclique,C-O-R¿8?,C(=O)R¿8?,CO¿2?R¿8?,OC(O)R¿8?,NH¿2?,NHR¿8?,N(R¿8?)¿2?,NR¿8?R¿9?,SR¿8?,SO¿2?R¿8?, S(O)R¿8?,OH,OR¿8?,CH¿2?OR¿8?,CH¿2?NH¿2?,CH¿2?N(R¿8?)¿2?,CH¿2?NHR¿8?,CH¿2?SR¿8?,C(O)-NHR¿8?,C(O)NR¿8?R¿9?,CN,NO¿2?,NR¿8?-CO-,C(NH)-NR¿8?,C(=NR¿8?)NR¿9?,NR¿8?-C(NH)-,NHR¿8?(CO)NHR¿9?,(O-CR¿8?-CR¿8?-O)-,CX(R¿8?)¿2?,CX¿2?R¿8?,CX¿3?,OCX¿3?,N(R¿8?)-S(O)R¿9?,N(R¿8?)-SO¿2?R¿9?, (=O), (=NH-OR¿8?),C(=S)R¿8?,NCR¿8?,NOR¿8?,NR¿8?R¿9?-SO¿2?-NR¿8?R¿9?,OPO¿2?R¿8?,P?+¿(R¿8?)¿3?X,SO¿3?H, hétéroaryle fusionné, et (=CR¿8?), R¿8? et R¿9? étant indépendamment H ou alkyle C¿1?-C¿6?, aryle, aralkyle, alkylaryle, cycloalkyle ou hétérocyclique, et X étant un halogène. Lesdits composés possèdent une excellente activité d'antagonistes de récepteur H¿3? de l'histamine. La présente invention concerne également des procédés de préparation desdits composés. Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne des compositions pharmaceutiques comportant lesdites amines cycliques ainsi que des procédés d'utilisation de ces amines pour traiter les allergies, les maladies inflammatoires et les maladies liées au système nerveux central.
Afonso Adriano
Rosenblum Stuart B.
Wolin Ronald
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Schering Corporation
LandOfFree
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