N-oxides of pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives

Details N-oxides of pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives N-oxides of pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/12 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61P 25/16 (2006.01) A61P 25/18 (2006.01) A61P 25/22 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01)

Patent

CA 2649479

The invention concerns N-oxides of certain pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives as alternatives or as `prodrugs' of their respective parent compounds, to pharmaceutical compositions containing these N-oxides, to methods for preparing them, and methods for preparing compositions. The invention relates to N-oxides of compounds having formula (a), wherein the symbols have the meanings given in the description, and wherein the oxidized nitrogen atom may be the nitrogen atom in the pyridyl ring of R5, or the nitrogen atom in the piperidine ring (when Z is carbon) or either one of the nitrogen atoms in the piperazine ring (when Z is nitrogen), or bóth the nitrogen atom connected to R5 via a methylene group, ánd the nitrogen atom in the pyridyl ring of R5, and tautomers, stereoisomers, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. The invention also relates to the uses of such N-oxides and compositions, particularly for the manufacture of a medicament useful in the treatment of affections or diseases of the central nervous system caused by disturbances in either the dopaminergic or serotinergic systems, for example Parkinson's disease, aggression, anxiety disorders, autism, vertigo, depression, disturbances of cognition or memory and in particular schizophrenia and other psychotic disorders.

L'invention concerne des N-oxydes de certains dérivés de pyridylméthylpipérazine et -pipéridine en tant qu'alternatives ou en tant que <= promédicaments >= de leurs composés parents respectifs, des compositions pharmaceutiques contenant ces N-oxydes, leurs procédés de préparation et des procédés de préparation des compositions. L'invention concerne des N-oxydes de composés de formule (a), dans laquelle les symboles ont les significations données dans la description et dans laquelle l'atome d'azote oxydé peut être l'atome d'azote du cycle pyridyle de R5 ou l'atome d'azote du cycle pipéridine (lorsque Z est un carbone) ou l'un quelconque des atomes d'azote du cycle pipérazine (lorsque Z est un azote) ou à la fois l'atome d'azote relié à R5 par un groupement méthylène et l'atome d'azote du cycle pyridyle de R5, ainsi que leurs tautomères, stéréoisomères, sels pharmacologiquement acceptables, hydrates et solvates. L'invention concerne également les utilisations de tels N-oxydes et de telles compositions, en particulier pour la fabrication d'un médicament utile pour le traitement d'affections ou de maladies du système nerveux central causées par des perturbations du système dopaminergique ou du système sérotinergique, par exemple la maladie de Parkinson, le comportement agressif, les troubles de l'anxiété, l'autisme, le vertige, la dépression, les troubles de la cognition ou de la mémoire, et en particulier la schizophrénie et d'autres troubles psychotiques.

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