N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 231/56 (2006.01) A01N 43/48 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/64 (2006.01) A01N 43/72 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2197902

N-Phenyltetrahydroindazoles of formula (I), where R1 is H or C1-4-alkyl; R2 is halogen, C1-4-alkyl or C1-4-haloalkyl; R3 is H or halogen; R4 is NO2, halogen, C1-4-alkyl or C1-4-haloalkyl; R5 is -XR6; X is -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R6 is - Alk-R7; Alk is a substituted or unsubstituted methylene, ethylene, propylene, butylene or pentamethylene chain, where one chain member can carry a spiro- linked 2- to 5-membered C chain or where 2 ring members can be bridged via a C1-5-alkylene chain; R7 is CN, SCN, halogen or -YR11, where Y is -O-, -S-, -SO- or -SO2-; R10 is H, OH, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C3-C5-cycloalkyl, C1-C4- alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C3-C5-cycloalkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4- haloalkylthio, -NH-R12, -N(C1-C4-alkyl)-R12, -N(C3-C4-alkenyl)-R12, -N(C3-C4- alkynyl)-R12, pyrrolidin-1-yl, piperid-1-yl, morpholin-4-yl, azepan-1-yl, (i) unsubstituted or substituted phenyl, benzyl, phenoxy or benzyloxy; R11 is C1-6- alkyl, C1-6-haloalkyl or C1-6-cycloalkyl; R12 is H, OH, C1-4-alkyl, C3-4- alkenyl, C3-4-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, C1-4-alkoxy, C3-4-alkenyloxy, C3-4- alkenyloxy, C3-4-alkynyloxy, or substituted or unsubstituted phenyl or benzyl; and the agriculturally utilizable salts of formula (I), with the provisoes that the simultaneous meaning of R6 as dihalomethyl, R2 and R4 as chlorine and R3 as halogen is excluded; the simultaneous meaning of X as oxygen and R7 as - OR11 or C1-C6-alkylthio is excluded; Alk must not carry a spiro-linked three- membered ring if R7 is halogen and R11 is not C1-6-alkyl if R1 is H, R2 is C1- 4-haloalkyl, R3 is F, R4 is halogen and R7 is -OR11. Use: as herbicides; for desiccating/defoliating plants.

N-phényltétrahydroindazoles de la formule (I), ainsi que leurs sels utilisables dans l'agriculture, dans laquelle R?1¿ représente H ou alkyle C¿1-4?; R?2¿ représente halogène, alkyle C¿1-4? ou haloalkyle C¿1-4?; R?3¿ représente H ou halogène; R?4¿ représente NO¿2?, halogène, alkyle C¿1-4? ou haloalkyle C¿1-4?; R?5¿ représente -XR?6¿; X représente -O-, -S-, -SO- ou -SO¿2?-; R?6¿ représente -Alk-R?7¿; Alk représente une chaîne méthylène, éthylène, propylène, butylène ou pentaméthylène, substituée ou non, dont un chaînon peut porter une chaîne C à liaison spiro possédant 2 à 5 chaînons, ou dont deux chaînons peut être pontés via une chaîne alkylène C¿1-5?; R?7¿ représente CN, SCN, halogène ou -YR?11¿, où Y représente -O-, -S-, -SO- ou -SO¿2?-; R?10¿ représente H, OH, alkyle C¿1?-C¿4?, haloalkyle C¿1?-C¿4?, cycloalkyle C¿3?-C¿5?, alcoxy C¿1?-C¿4?, haloalcoxy C¿1?-C¿4?, cycloalcoxy C¿3?-C¿5?, alkylthio C¿1?-C¿4?, haloalkylthio C¿1?-C¿4?, -NH-R?12¿, -N(alkyle C¿1?-C¿4?)-R?12¿, -N(alcényle C¿3?-C¿4?)-R?12¿, -N(alcynyle C¿3?-C¿4?)-R?12¿, pyrrolidin-1-yle, pipérid-1-yle, morpholin-4-yle, azépan-1-yle, (i) phényle, benzyle, phénoxy ou benzyloxy substitués ou non; R?11¿ représente alkyle C¿1-6?, haloalkyle C¿1-6? ou cycloalkyle C¿1-6?; R?12¿ représente H; OH, alkyle C¿1-4?, alcényle C¿3-4?, alcynyle C¿3-4?, cycloalkyle C¿3-6?, alcoxy C¿1-4?, alcényloxy C¿3-4?, alcynyloxy C¿3-4? ou phényle ou benzyle substitué ou non; à condition que soient exclues: la notation simultanée de R?6¿ en tant que dihalométhyle, de R?2¿ et R?4¿ en tant que chlore et de R?3¿ en tant qu'halogène, ainsi que la notation simultanée de X en tant qu'oxygène et de R?7¿ en tant que -OR?11¿ ou alkylthio C¿1?-C¿6?; et à condition que Alk ne porte pas un noyau à trois chaînons à liaison spiro si R?7¿ représente halogène, et que R?11¿ ne représente pas alkyle C¿1-6? si R?1¿ représente H, R?2¿ représente haloalkyle C¿1-4?, R?3¿ représente F, R?4¿ représente halogène et R?7¿ représente -OR?11¿. On utilise ces substances en tant qu'herbicides et pour dessécher/défolier les plantes.

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