C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 207/34 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61P 13/00 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 211/58 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01)
Patent
CA 2591415
A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R1 is H, C1-6alkyl, -C(A)Y, C3-8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C1-4alkyl or het-Cl-4alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted; A is S or O; Y is H, C1-6alkyl, aryl, het, aryl-C1-4alkyl or het~-C1-4alkyl; aryl is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het is independently selected from an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; R2 is aryl1 or het1, each optionally substituted; aryl1 is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, or indanyl; het1 is an aromatic 5 to 10 membered heterocyclic ring system which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally containing an aryl group; R3 is H, C1-8alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkyl- C1-6alkyl, C1-8alkylSC1-8alkyl, het3, or het3-C1-4alkyl, wherein the alkyl, cycloalkyl and het3 groups are each optionally substituted; het3 is a non- aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; or R3 is (CH2)a ,K, wherein a' is 0, 1 or 2 and K is a group selected from: Formula (i) wherein: Z is O, S, NR12, (CH2)V or a bond; a is 1, 2, 3 or 4; b is 1, 2 or 3; v is 1 or 2; R10 and R11 are each independently H or C1-4alkyl; R12 is H, C1-6 alkyl, C(O)C1-6 alkyl, SO2-C1-6 alkyl; and wherein one or more pairs of hydrogen atoms on adjacent carbon or nitrogen atoms may be replaced by a corresponding number of double bonds, provided the ring system is not aromatic; Formula (ii) a carbocyclic spiro group containing 6 to 12 carbon atoms; Formula(iii) wherein: c is 1, 2, 3 or 4; d is 1, 2 or 3; e is 1 or 2; and R30 is H or C1-4 alkyl; and wherein one or more pairs of hydrogen atoms on adjacent carbon atoms may be replaced by a corresponding number of double bonds, provided the ring system is not aromatic; Formula (iv) wherein: f is 0, 1, 2 or 3; L is SO, SO2 or NR40;and R40 is H, C1-6 alkyl, C(O)C1-6alkyl, SO2-C1-6alkyl; and wherein one or more pairs of hydrogen atoms on adjacent carbon atoms may be replaced by a corresponding number of double bonds, provided the ring system is not aromatic; Formula (v) wherein: g is 0, 1, 2 or 3; and R50 is H, C1-8alkyl, C1-8alkoxy, OH, halo, CF3, OCHF2, OCF3,SCF3, hydroxy-C1-6alkyl, C1-4alkoxy-C1-6alkyl and C1-4alkyl-S-C1-4alkyl; and Formula (vi) CH(cyclopropane)2; X is a covalent bond, C1-8alkyl or C3- 8cycloalkyl, wherein if X is C3-8cycloalkyl, then R2-X may form a fused aryl- cycloalkyl ring system; and n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral centre.
L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) et sur ses produits dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique et/ou vétérinaire dans laquelle R1 est H, C1-6alkyl, -C(A)Y, C3.8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C1-,alkyl ou het-Cl.4alkyl, les groupes cycloalkyle, aryle ou het étant éventuellement substitués; A est S ou O; Y est H, C1-6alkyl, aryl, het, aryl-CI.4alkyl ou het-C1_4alkyl; aryle est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle ou phénanthryle; het est sélectionné indépendamment parmi un hétérocycle aromatique ou non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S. R2 est aryl1 ou het1, chacun éventuellement substitué; aryl1 est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle, phénanthryle ou indanyle; het1 est un système de noyau hétérocyclique aromatique de 5 à 10 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O or S, contenant éventuellement un groupe aryle; R3 est H, C1_8alkyl, C3_8cycloalkyl, C3- 8cycloalkyl-C1-6alkyl, C1-3alkylSC1-8alkyl, het3 ou het3-C1.4alkyl, les groupes alkyle, cycloalkyle et het3 étant chacun éventuellement substitués, het3 est un hétérocycle non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S, éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S ; ou R3 est (CH2)a ,K, où a' est 0, 1 ou 2 et K est un groupe sélectionné à partir de la formule (i) dans laquelle Z est O, S, NR12, (CH2) ou une liaison ; a est 1, 2, 3 ou 4; b est 1, 2 ou 3; v est 1 ou 2; R10 et R" sont chacun indépendamment H ou C1_4 alkyl; R12est H, C1-6alkyl, C(O)C1-6 alkyl, S02-C1.6 alkyl; et dans laquelle une ou plusieurs paires d'atomes d'hydrogène sur des atomes de carbone adjacents ou sur des atomes d'hydrogène peuvent être remplacées par un nombre correspondant de liaisons doubles, à condition que le système de noyau ne soit pas aromatique; à partir de la formule (ii) d'un groupe spiro carbocyclique contenant entre 6 et 12 atomes de carbone; à partir de la formule (iii) où c est 1, 2, 3 ou 4; d est 1, 2 ou 3; e est 1 ou 2; et R30est H ou C1-4alkyl; et où une ou plusieurs paires d'atomes d'hydrogène sur des atomes de carbone adjacents peuvent être remplacées par un nombre correspondant de liaisons doubles, à condition que le système de noyau ne soit pas aromatique ; à partir de la formule (iv) où f est 0, 1, 2 ou 3; L est SO, SO2 ou NR 40;et R40 est H, C1-6 alkyl, C(O)C1.6 alkyl, SO2-C16 alkyl; et où une ou plusieurs paires d'atomes d'hydrogène sur des atomes de carbone adjacents peuvent être remplacées par un nombre correspondant de liaisons doubles, à condition que le système d'anneau ne soit pas aromatique ; à partir de la formule (v) où g est 0, 1, 2 ou 3; et R50 est H, C1.8alkyl, C1-8alkoxy, OH, halo, CF3, OCHF2, OCF3, SCF3, hydroxy-Cl.6alkyl, C1-4alkoxy-CI.6alkyl et C1-4alkyl-S-C1-,alkyl; et à partir de la formule (vi) représentée par CH(cyclopropane)2; X est une liaison covalente, C1.8alkyl ou C3-8cycloalkyl, où si X est C3-8cycloalkyl, alors R2-X peut former un système d'anneau fusionné aryl-cycloalkyl ; et n est 1 ou 2, à condition que quand n est 1, m est 0 ou 1 et quand n est 2, m est 0, où si m est 0, alors * représente un centre chiral.
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Gray David Lawrence Firman
Limited Pfizer
Sim & Mcburney
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