N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and a...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 211/60 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 211/78 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Patent

CA 2073189

(see fig. I) (I) (see fig. II) (d) Novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent, the compounds thus having general formula (I) wherein Y is (a), (b) or (c) wherein R1 and R2 independently are C3-8 cycloalkyl phenyl or thienyl all of which may be optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; s is 1, 2 or 3; X is -CH2-, -O- or (d) wherein R3 is hydrogen or C1-6-alkyl; r is 2, 3 or 4; R4 and R5 each represents hydrogen or may together represent a bond and R6 is OH or C1-8-alkoxy; and pharmaceutically acceptable acid addition salts are potent inhibitors of GABA uptake from the synaptic cleft.

(Voir fig. I) (I) (voir fig. II) (d) nouveaux acides azahétérocycliques carboxyliques avec substitution en N et leurs esters, où une chaîne alkyle avec substitution forme une partie du substituant en N; les composés ont la formule générale (I), où Y est (a), (b) ou (c), R1 et R2 étant chacun indépendamment l'un de l'autre un cycloalkyle C3-8, un phényle ou un thiényle, tous ces groupes étant avec substitution facultative par un halogène, un trifluorométhyle, un alkyle C1-6 ou un alcoxy C1-6; s est 1, 2 ou 3; X est -CH2-, -O- ou (d), où R3 est un hydrogène ou un alkyle C1-6; r est 2, 3 ou 4; R4 et R5 sont de l'hydrogène ou peuvent représenter ensemble une liaison; R6 est OH ou un alcoxy C1-8; leurs sels d'addition acceptables en pharmacie sont des inhibiteurs potentiels de l'absorption de GABA à partir de la fente synaptique.

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