C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 311/29 (2006.01) C07C 311/21 (2006.01) C07C 323/67 (2006.01) C07D 203/18 (2006.01) C07D 205/04 (2006.01) C07D 277/04 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01) C07K 5/065 (2006.01)
Patent
CA 2206776
Compounds of formula (6): Image 6 in which A' is NR6R7; - R1 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl, a hydroxyl, a C1-C4 alkoxy, a benzyloxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group, nitro group or an amino group; - R2 is a C1-C6 alkyl, a C3-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkene or a phenyl which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by a C1-C4 alkyl, a C1-C4 alkoxy, a halogen, a trifluoromethyl group or an amino group, or R2 is a nitrophenyl which is unsubstituted or monosubstituted by a trifluoromethyl group or monosubstituted or polysubstituted by a C1-C4 alkyl, a C1-C4 alkoxy or a halogen; - R5 is a C1-C4 alkyl; a 1-naphthyl; a 2-naphthyl; a 5-dimethylamino-1-naphthyl; a phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl, a trifluoromethyl group, an amino group which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls, a hydroxyl, a C1-C4 alkoxy, a C2-C4 alkenoxy, a C1-C4 alkylthio, a trifluoromethoxy group, a benzyloxy group, a cyano group, a carboxyl group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, a 87 carbamoyl group which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls or a C1-C4 alkylamido group, or R5 is a nitrophenyl which is unsubstituted or monosubstituted by a trifluoromethyl group or a C2-C4 alkenoxy or mono- or polysubstituted by a halogen, a C1-C4 alkyl, a C1-C4 alkoxy, a C1-C4 alkylthio, a trifluoromethoxy group or a benzyloxy group; - R6 is a C1-C6 alkyl or R6 is identical to R7; - R7 is a 4-piperidyl group or a 3-azetidinyl group, the said groups being substituted or unsubstituted on the nitrogen by a C1-C4 alkyl, by a benzyloxycarbonyl or by a C1-C4 alkoxycarbonyl; a group (CH2)r which is itself substituted by a 2-, 3- or 4-pyridyl group, by a hydroxyl group or by an amino group which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls, a carboxyl group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group or a carbamoyl group which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; - or R6 and R7 together, with the nitrogen atom to which they are connected, form a heterocycle selected from: . morpholine, . thiomorpholine, . thiazolidine or 2,2-dimethylthiazolidine, unsubstituted or substituted by R8, . piperazine, unsubstituted or substituted at the 4-position by a group R"8, . an unsaturated, a 5-membered ring containing a single nitrogen atom and substituted by R8 or a saturated, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered ring containing a single nitrogen atom and substituted by R8 and R9; - R8 is R'8 or a group (CH2)r which is itself substituted by a hydroxyl or by an amino which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; 88 - R'8 is a group (CH2)q which is itself substituted by a carboxyl group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, a carbamoyl group which is free or substituted by a hydroxyl or by one or two C1-C4 alkyls or an aminocarbothioyl group which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; - R"8 is R'8 or a group (CH2)2NH2 which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; - R9 is hydrogen, a halogen, a group (CH2) rOR10, a group (CH2)rNR11R12, a group (CH2)sCONR11R'11 or an azido group; - R10 is hydrogen, a C1-C4 alkyl, a mesyl or a tosyl; - R11, R'11 and R12 are each a hydrogen or a C1-C4 alkyl or R11 is hydrogen and R12 is a benzyloxycarbonyl or a C1-C4 alkoxycarbonyl; - n is 0, 1 or 2; - m is 0, 1 or 2; - q is 0, 1, 2 or 3; - r is 0, 1, 2 or 3, with the limitation that r is not zero when R8 or R9 is at the alpha-position of the intracyclic amide nitrogen; - s is 0 or 1; are useful as intermediates of the preparation of N-sulfonylindoline derivatives which are useful in the treatment of complaints of the central nervous system, the cardiovascular system and the gastric sphere in humans and animals.
Composés de formule (6), Image 6, où A' est NR6R7; R1 est un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-C4, hydroxyle, alcoxy C1-C4, benzyloxy, cyano, trifluorométhyle, nitro ou amino; R2 est un groupe alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalcényle C5-C7 ou phényle sans substitution ou avec mono- ou polysubstitution par un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4, un halogène, un trifluorométhyle ou un amino, ou R2 est un nitrophényle sans substitution ou avec monosubstitution par un trifluorométhyle ou avec monosubstitution ou polysubstitution par un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4 ou un halogène; R5 est un alkyle C1-C4, un 1-naphtyle, un 2-naphtyle, un 5-diméthylamino-1-naphtyle, un phényle sans substitution ou avec substitution par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un alkyle C1-C4, un trifluorométhyle, un amino tel quel ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4, un hydroxyle,un alcoxy C1-C4, un alcénoxy C2-C4, un alkylthio C1-C4, un trifluorométhoxy, un benzyloxy, un cyano, un carboxyle, un alkoxycarbonyle C1-C4, un carbamoyle 87 tel quel ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4 ou un alkylamido C1-C4, ou R5 est un nitrophényle sans substitution ou avec monosubstitution par un trifluorométhyle ou un alcénoxy C2-C4 ou avec mono- ou polysubstitution par un halogène, un alkyle C1-C4, un alcoxy C1-C4, un alkylthio C1-C4, un trifluorométhoxy ou un benzyloxy; R6 est un alkyle C1-C6, ou R6 est identique à R7; R7 est un 4-pipéridyle ou un 3-azétidinyle, ces groupes étant avec ou sans substitution sur l'azote par un alkyle C1-C4, un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4; un (CH2)r avec lui-même substitution par un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle, par un hydroxyle ou un amino comme tel ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4, un carboxyle, un alcoxycarbonyle C1-C4, un benzyloxycarbonyle ou un carbamoyle comme tel ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; ou R6 et R7 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle choisi parmi la morpholine, la thiomorpholine, la thiazolidine ou la 2,2-diméthylthiazolidine, sans substitution ou avec substitution par R8, la pipérazine, sans ou avec substitution en position 4 par un groupe R"8, un cycle insaturé à 5 chaînons renfermant un seul atome d'azote avec substitution par R8 ou un cycle saturé à 3-, 4-, 5-, 6- ou 7 chaînons contenant un seul atome d'azote et avec substitution par R8 et R9; R8 est R'8 ou un groupe (CH2)r avec lui-même substitution par un hydroxyle ou par un amino sans ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; 88 - R'8 est un groupe (CH2)q avec lui-même substitution par un carboxyle, un alcoxycarbonyle C1-C4, un benzyloxycarbonyle, un carbamoyle comme tel ou avec substitution par un hydroxyle ou par un ou deux alkyles C1-C4 ou un aminocarbothioyle sans ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R"8 est R'8 ou un groupe (CH2)2NH2 sans ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R9 est de l'hydrogène, un halogène, un (CH2)rOR10, un (CH2)rNR11R12, un (CH2)sCONR11R'11 ou un azido; R10 est un hydrogène, un alkyle C1-C4, un mésyle ou un tosyle; R11, R'11 et R12 sont chacun un hydrogène ou un alkyle C1-C4, ou R11 est de l'hydrogène et R12 est un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4 ; n est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; q est 0, 1, 2 ou 3; r est 0, 1, 2 ou 3, à condition que r ne soit par zéro lorsque R8 ou R9 est en position alpha de l'azote de l'amide intracyclique; - s est 0 ou 1; ces composés sont utiles comme intermédiaires dans la préparation de dérivés de la N-sulfonylindoline, lesquels sont utiles pour le traitement des troubles au niveau du système nerveux central, du système vasculaire et du milieu gastrique chez l'homme et l'animal.
Nisato Dino
Plouzanne Claude
Serradeil-Legal Claudine
Tonnerre Bernard
Wagnon Jean
Elf Sanofi
Sanofi-Synthelabo
Sim & Mcburney
LandOfFree
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