C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/42 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) C07C 311/29 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)
Patent
CA 2093221
The invention relates to compounds of formula (see fig. 1) in which - R1 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl, a hydroxyl, a C1-C4 alkoxy, a benzyloxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group, nitro group or an amino group; - R2 is a C1-C6 alkyl, a C3-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkene, a phenyl which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted, a C1-C4 alkoxy, a halogen, a trifluoromethyl group or an amino group, or R2 is a nitrophenyl which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted; - R3 is a hydrogen atom; - R4 is a carbamoyl group of formula CONR6R7; - R5 is a C1-C4 alkyl; a 1-naphthyl; a 2-naphthyl; a 5-dimethylamino-1-naphthyl; a phenyl which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted or R5 is a nitrophenyl which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted; - R6 is a C1-C6 alkyl or R6 is similar to R7; - R7 is a 4-piperidyl group or a 3-azetidinyl group, the said groups being substituted or unsubstituted on the nitrogen by a C1-C4 alkyl, by a benzyloxycarbonyl or by a C1-C4 alkoxycarbonyl; a group (CH2)r which is itself substituted by a 2-, 3- or 4-pyridyl group, by a hydroxyl group or by an amino group which is free or substituted by one or two substituents; -or R6 and R7 together, with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocycle selected from: . morpholine, . thiomorpholine, . thiazolidine or 2,2-dimethylthiazolidine, unsubstituted or substituted by R9, . piperazine, unsubstituted or substituted at the 4-position by a group R"8, . an unsaturated, 5-membered ring containing a single nitrogen atom and substituted by R8 or a saturated, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-membered ring containing a single nitrogen atom and substituted by R8 and R9; - R8 is R'8 or a group (CH2)r which is itself substituted by a hydroxyl or by an amino which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; - R'8 is a group (CH2)q which is itself substituted by a carboxyl group, a C1-C4 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, a carbamoyl group which is free or substituted by a hydroxyl or by one or 2 C1-C4 alkyls or an aminocarbothioyl group which is free or substituted by one or 2 C1-C4 alkyls; - R"8 is R'8 or a group (CH2)2NH2 which is free or substituted by one or two C1-C4 alkyls; - R9 is hydrogen, a halogen, a group (CH2)rOR10, a group (CH2)rNR11R12, a group (CH2)sCONR11R'11 or an azido group; - R10 is hydrogen, a C1-C4 alkyl, a mesyl or a tosyl; - R11, R'11 and R12 are each a hydrogen or a C1-C4 alkyl or R11 is hydrogen and R12 is a benzyloxycarbonyl or a C1-C4 alkoxycarbonyl; - n is 0, 1 or 2; - m is 0, 1 or 2; - q is 0, 1, 2 or 3; - r is 0, 1, 2 or 3, with the limitation that r is not zero when R8 or R9 is at the alpha-position of the intracyclic amide nitrogen; - s is 0 or 1; as well as its possible salts. These compounds are useful in the treatment of complaints of the central nervous system, the cardiovascular system and the gastric sphere in humans and animals.
L'invention porte sur des composés de formule (voir fig. 1), dans laquelle R1 est un atome d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, hydroxyle, alcoxy C1-C4, benzyloxy, cyano, trifluorométhyle, nitro ou amino; R2 est un groupe alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C7, cycloalcényle C5-C7, phényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution, alcoxy C1-C4, halogéno, trifluorométhyle, amino ou nitrophényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution; R3 est un atome d'hydrogène; R4 est un groupe carbamoyle de formule CONR6R7; R5 est un groupe alkyle C1-C4, 1-naphtyle, 2-naphtyle, 5-diméthylamino-1-naphtyle, phényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution, ou nitrophényle sans substitution ou avec mono ou polysubstitution; R6 est un groupe alkyle C1-C6 ou un groupe semblable à R7; R7 est un groupe 4-pipéridyle ou 3-azétidinyle, ces groupes étant sans substitution ou avec substitution sur l'azote par un alkyle C1-C4, un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4, un groupe (CH2)r avec lui-même substitution par un groupe 2-, 3- ou 4-pyridyle, hydroxyle ou amino avec lui-même substitution par un ou deux substituants; ou R6 et R7 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle choisi parmi la morpholine, la thiomorpholine, la thiazolidine ou la 2,2-diméthylthiazolidine, avec ou sans substitution par R9, la pipérazine, avec ou sans substitution en position 4 par un groupe R"8, un cycle insaturé à 5 chaînons renfermant un seul atome d'azote et avec substitution par R8 ou un cycle saturé à 3, 4, 5, 6 ou 7 chaînons renfermant un seul atome d'azote et avec substitution par R8 et R9; R8 est R'8 ou un groupe (CH2)r lui-même avec substitution par un hydroxyle ou un amino sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R'8 est un groupe (CH2)q lui-même avec substitution par un groupe carboxyle, alcoxycarbonyle C1-C4, benzyloxycarbonyle, carbamoyle sans substitution ou avec substitution par un hydroxyle ou par un ou deux alkyles C1-C4 ou un aminocarbothioyle sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R"8 est R'8 ou un groupe (CH2)2NH2 sans substitution ou avec substitution par un ou deux alkyles C1-C4; R9 est un hydrogène, un halogène ou un groupe (CH2)rOR10, (CH2)rNR11R12, (CH2)sCONR11R'11 ou azido; R10 est un hydrogène, un alkyle C1-C4, un mésyle ou un tosyle; R11, R'11 et R12 sont chacun un hydrogène ou un alkyle C1-C4, ou alors R11 est de l'hydrogène et R12 un benzyloxycarbonyle ou un alcoxycarbonyle C1-C4; n est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; q est 0, 1, 2 ou 3; r est 0, 1, 2 ou 3, à la condition que r ne soit pas nul lorsque R8 ou R9 est en position alpha de l'azote de l'amide intracyclique; enfin, s est 0 ou 1. Possibles sels de ces composés, lesquels sont utiles pour le traitement des troubles du système nerveux central, du système cardio-vasculaire et de problèmes gastriques chez l'homme et chez l'animal.
Nisato Dino
Plouzane Claude
Serradeil-Legal Claudine
Tonnerre Bernard
Wagnon Jean
Sanofi-Synthelabo
Sim & Mcburney
LandOfFree
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