Naphthylethylureas and naphthylethylthioureas, the process...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 275/24 (2006.01) A61K 31/17 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) C07C 335/12 (2006.01) C07D 209/30 (2006.01) C07D 213/60 (2006.01) C07D 215/16 (2006.01) C07D 239/28 (2006.01) C07D 307/56 (2006.01) C07D 307/82 (2006.01) C07D 333/30 (2006.01) C07D 333/62 (2006.01)

Patent

CA 2076589

Compounds of formula (I): Image for which the values of R, R1, R2 and X are as follows: R represents an atom of hydrogen or an OR3 group in which R3 represents an atom of hydrogen, an alkyl radical having 1 to 6 atoms of carbon in a straight or branched chain, a cycloalkyl or cycloalkenyl radical containing 3 to 8 atoms of carbon, a possibly substituted aryl, a possibly substituted arylalkyl or diarylalkyl in which the alkyl chain has 1 to 6 atoms of carbon; R1 represents an atom of hydrogen or an alkyl group containing 1 to 6 atoms of carbon in a straight or branched chain; X represents an atom of oxygen or sulphur; R2 represents an alkyl with 1 to 6 atoms of carbon in a straight or branched chain, a possibly substituted cycloalkyl with 3 to 8 atoms of carbon, a possibly substituted (C3-C8)cycloalkyl- (C1-C6)alkyl, a possibly substituted aryl, a possibly substituted arylalkyl having an alkyl chain with 1 to 6 atoms of carbon, or a possibly substituted diarylalkyl having an alkyl chain with 1 to 6 atoms of carbon, except that when R and R1 represent an atom of hydrogen and X represents an atom of oxygen, R2 cannot represent a phenyl radical or a disubstituted phenyl-2,6 radical; their addition salts with a base which is pharmaceutically acceptable, and their isomers, epimers and diastereoisomers. The compounds are used as medications, specifically in the treatment of disorders of the melatoninergic system, stress, anxiety, seasonal depression, insomnia and fatigue due to jet lag, schizophrenia, panic attacks, melancholic depression, appetite disorders, insomnia, psychotic disorders, epilepsy, Parkinson's disease, senile dementia, a variety of disorders related to normal or pathological aging, memory loss, Alzheimer's disease, disorders of the cerebral circulation, certain cancers, psoriasis, acne and seborrhea. They are also used to inhibit ovulation, and in veterinary medicine to treat disorders of an animal's coat. The invention also concerns the preparation of these compounds.

Composés de formule (I): Image pour lesquels les valeurs de R, R1, R2 et X sont les suivantes: R représente un atome d'hydrogène ou un groupement OR3 dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, un radical cycloalkyle ou cycloalkényle contenant de 3 à 8 atomes de carbone, un aryle éventuellement substitué, un arylalkyle ou diarylalkyle éventuellement substitués dans lesquels la chaîne alkyle comporte de 1 à 6 atomes de carbone; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; R2 représente un alkyle inférieur de 1 à 6 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un cycloalkyle de 3 à 8 atomes de carbone éventuellement substitué, un (C3-C8)cycloalkyl- (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué, un arylalkyle éventuellement substitué dont la chaîne alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone, ou un diarylalkyle éventuellement substitué dont la chaîne alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone, avec la réserve que lorsque R et R1 représentent un atome d'hydrogène et X représente un atome d'oxygène, R2 ne peut pas représenter un radical phényle ou un radical phényle-2,6 disubstitué; leurs seuls d'addition à une base pharmaceutiquement acceptable et leurs isomères, épimères, diastéréoisomères. Ces composés sont utilisables comme médicaments plus particulièrement dans le traitement des troubles du système mélatoninergique, du stress, de l'anxiété, des dépressions saisonnières, des insomnies et fatigues dues aux décalages horaires, des schizophrénies, de l'attaque de panique, de la mélancolie, des troubles de l'appétit, de l'insomnie, des troubles psychotiques, de l'épilepsie, de la maladie de Parkinson, de la démence sénile, des divers désordres liés au vieillissement normal ou pathologique, des pertes de mémoire, de la maladie d'Alzheimer, ainsi que des troubles de la circulation cérébrale, de certains cancers, du psoriasis, de l'acné, de la séborrhée ou en tant qu'inhibiteur de l'ovulation ou en médecine vétérinaire dans les troubles du pelage. Procédé de préparation de ces composés.

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