C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 471/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01)
Patent
CA 2507670
Fungicidal compositions of the general formula (1): wherein one of W, X, Y and Z is N and the others are CR8; R8 is H, halo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or halo(C1-4)alkyl, provided that when X is CH, Z is N, R is NHNH2, R1 is phenyl and R2 is Cl, W and Y are not both CCH3; one of R and R2 is NR3R4 and the other is halo, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl or cyano; R1 is aryl, heteroaryl, morpholino, piperidino or pyrrolidino; R3 and R4 are independently H, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, aryl, aryl(C1-8)-alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl(C1-6)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(C1-8)alkyl, NR5R6, provided that not both R3 and R4 are H or NR5R6,or R3 and R4 together form a C3-7 alkylene or C3-7 alkenylene chain optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, R3 and R4 form a morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine S-oxide or thiomorpholine S-dioxide ring or a piperazine or piperazine N-(C1-4)alkyl (especially N-methyl) ring; and R5 and R6 are independently H, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, aryl, aryl(Cl-8)-alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl(C1-6)alkyl, heteroaryl or heteroaryl(C1-8)alkyl; any of the foregoing alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl groups or moieties (other than for R8) being optionally substituted with halogen, cyano, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 haloalkoxy, C1-6 alkylthio, tri(C1-4)alkylsilyl, C1-6 alkylamino or C1-6 ialkylamino, any of the foregoing morpholine, thiomorpholine, piperidine, piperazine and pyrrolidine rings being optionally substituted with C1-4 alkyl (especially methyl), and any of the foregoing aryl or heteroaryl groups or moieties being optionally substituted with one or more substituents selected from halo, hydroxy, mercapto, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkoxy, C2-6 alkenyloxy, C2-6 alkynyloxy, halo(C1-6)alkyl, halo(C1-6)alkoxy, C1-6 alkylthio, halo(C1-6)alkylthio, hydroxy(C1-6)alkyl, C1- 4 alkoxy(C1-6)alkyl, C 1-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl(C1-4)alkyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, - NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONK"'R"", SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR" or - N=CR "'R"", in which R"' and R"" are independently hydrogen, C1-4 alkyl, halo- (C1-4)alkyl, C1-4 alkoxy, halo(C1-4)alkoxy, C1-4 alkylthio, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl(C 1-4)alkyl, phenyl or benzyl groups beings optionally substituted with halogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy.
L'invention concerne des compositions fongicides de formule générale (1): dans laquelle un des W, X, Y et Z représente de l'N et le autres représentent CR?8¿; R?8¿ représente H, halo, C¿1-4? alkyle, C¿1-4? alcoxy or halo(C¿1?-¿4?)alkyle, pourvu que lorsque X représente CH, Z représente N, R représente NHNH¿2?, R?1¿ représente un phényle et R?2¿ représente Cl, W et Y ne représentent pas à la fois CCH¿3?; un des R et R?2¿ représente NR?3¿R?4¿ et l'autre un halo, C¿1-8? alkyle, C¿1-8? alcoxy, C¿1-8? alkylthio, C¿2-8? alcényle, C¿2-8? alkynyle ou cyano; R?1¿ représente un aryle, hétéroaryle, morpholino, pipéridino ou pyrrolidino; R?3¿ et R?4¿ représentent, de manière indépendante H, C¿1-8? alkyle, C¿2-8? alcényle, C¿2-8? alkynyle, aryle, aryl(C¿1-8?)-alkyle, C¿3-8? cycloalkyle, <SB>C3-8</SB> cycloalkyl(C¿1-6?)alkyle, hétéroaryle, hétéroaryl(C¿1-8?)alkyle, NR?5¿R?6¿, sous réserve que ni à la fois R?3¿ et R?4¿ représentent H ou NR?5¿R?6¿,? ¿ou que R?3¿ et R?4¿ ensemble forment un groupe C¿3-7? alkylène ou une chaîne C¿3-7? alcénylène éventuellement substituée avec un ou plusieurs groupes C¿1-4? alkyle ou C¿1-4? alcoxy, ou, ensemble avec l'azote auxquels ils sont attachés, R?3¿ et R?4¿ forment un cycle morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine S-oxyde ou thiomorpholine S-dioxyde ou un cycle pipérazine ou pipérazine <i>N</i>-(C¿1?-¿4?)alkyl (spécialement <i>N</i>-méthyl); et R?5¿ et R?6¿ représentent, de manière indépendante H, un groupe C¿1-8? alkyle, C¿2-8? alcényle, C¿2-8? alkynyle, aryle, aryl(C¿l-8?)-alkyle, C¿3-8? cycloalkyle, C¿3-8? cycloalkyl(C¿1-6?)alkyle, hétéroaryle ou hétéroaryl(C¿1-8?)alkyle; tout groupe ou entité précédente alkyle, alcényle, alkynyle ou cycloalkyle (autre que pour for R?8¿) étant éventuellement substituée par un halogène, cyano, C¿1-6 ?alcoxy?, ¿C¿1-6? alkylcarbonyle, C¿1-6? alcoxycarbonyle, C¿1-6? haloalcoxy, C¿1-6? alkylthio, tri(C¿1-4?)alkylsilyle, C¿1-6? alkylamino ou C¿1-6? dialkylamino, tout groupe cyclique précédent morpholine, thiomorpholine, pipéridine, pipérazine et pyrrolidine étant éventuellement substitué par un groupe C¿1-4? alkyle (spécialement méthyle), et tout groupe ou entité précédente aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi halo, hydroxy, mercapto, C¿1-6? alkyle, C¿2-6? alcényle, C¿2-6? alkynyle, C¿1-6? alcoxy, C¿2-6? alkènyloxy, C¿2-6? alkynyloxy, halo(C¿1-6?)alkyle, halo(C¿1-6?)alcoxy, C¿1-6? alkylthio, halo(C¿1-6?)alkylthio, hydroxy(C¿1-6?)alkyle, C¿1-4? alcoxy(C¿1-6?)alkyle, C ¿1-6? cycloalkyle, C¿3-6? cycloalkyl(C¿1-4?)alkyle, phénoxy, benzyloxy, benzoyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, NR"'R"", -NHCOR"'>=, -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", SO¿2?R"', -OSO¿2?R"', -COR"', -CR"'=NR"" ou -N=CR"'R"", dans lesquels R"' and R"" représentent indépendamment un groupe hydrogène, C¿1-4? alkyle, halo-(C¿1-4?)alkyle, C¿1-4? alcoxy, halo(C¿1-4?)alcoxy, C¿1-4? alkylthio, C¿3-6? cycloalkyle, C¿3-6? cycloalkyl(C ¿1-4?)alkyle, phényle ou benzyle éventuellement substitués par un groupe halogène, C¿1-4? alkyle ou C¿1-4? alcoxy.
Crowley Patrick Jelf
Dobler Markus
Mueller Urs
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