New 5-thioxylopyranose derivatives

Details New 5-thioxylopyranose derivatives New 5-thioxylopyranose derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/4353 (2006.01) A61P 7/02 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07H 17/00 (2006.01)

Patent

CA 2658256

The invention relates to new 5-thioxylose compounds, preferably 5-thioxylopyranose type derivatives, and the method of preparation thereof and their use as active ingredient for drugs, in particular intended for treatment or prevention of thromboses. The compounds have formula (I) in which the pentapyranosyl group represents a free or substituted 5-thio-ß-D-xylopyranosyl group; R' [sic?], R' and R'' each independently represent a hydrogen atom, a C<SUB>2</SUB>-C<SUB>6</SUB> acyl group or two of them, adjacent, form a 1-methylethylidene bridge; X<SUB>1 </SUB>and X<SUB>2</SUB> each represent a carbon or nitrogen atom; Y<SUB>1 </SUB>and Y<SUB>2</SUB> each represent independently of each other a carbon, nitrogen, sulfur or oxygen atom, with the condition that if Y<SUB>2</SUB> represents an oxygen or sulfur atom, Y<SUB>1</SUB> represents a carbon or nitrogen atom; R<SUB>1</SUB>, R<SUB>2</SUB>, R<SUB>3</SUB>, R<SUB>4</SUB> and R<SUB>5</SUB> represent, independently of each other, a hydrogen atom, a -COOR<SUB>6</SUB> group where R<SUB>6</SUB> represents a hydrogen atom or a C<SUB>1</SUB>-C<SUB>4</SUB> alkyl group optionally substituted by a phenyl ring, a halogen atom or a -COOR<SUB>6</SUB> group, an C<SUB>1</SUB>-C<SUB>4</SUB>alkoxy group, a C<SUB>2</SUB>-C<SUB>6</SUB> acyl group, a benzoyl group or a phenyl ring; and addition salts of the compounds having the formula (I) and the active metabolites of the compounds having the formula (I).

L'invention concerne de nouveaux composés du 5-thioxylose, préférentiellement des dérivés de type 5-thioxylopyranose, ainsi que leur procédé de préparation et leur utilisation en tant que principe actif de médicaments, notamment destinés au traitement ou à la prévention des thromboses. Les composés sont de formule (I) dans laquelle le groupe pentapyranosyle représente un groupe 5-thio-.beta.-D-xylopyranosyle libre ou substitué; R', R" et R"' représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C2-C6, ou deux contigus d'entre eux forment un pont 1- méthyléthylidène; X1 et X2 représentent chacun un atome de carbone ou d'azote; Y1 et Y2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome de carbone, d'azote, de soufre ou d'oxygène, avec la condition que si Y2 représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y1 représente un atome de carbone ou d'azote; R1, R2, R3, R4 et R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe -COOR6 où R6 représente un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C4, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un noyau phényle, un atome d'halogène ou un groupe -COOR6, un groupe alcoxy en C1-C4, un groupe acyle en C2-C6, un groupe benzoyle ou un noyau phényle; ainsi que les sels d'addition des composés de formule (I) et les métabolites actifs des composés de formule (I).

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