New antibiotic derivatives

Details New antibiotic derivatives New antibiotic derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/12 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61K 31/538 (2006.01) A61K 31/5415 (2006.01) A61P 31/00 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01)

Patent

CA 2608687

The invention relates to antibiotic derivatives of formula (I) wherein: A represents -O-, S, -C(=O)-, -C(=NOR6)-; Z-B represents NCH2CH2, NCOCH2, NCH2CO, NCH2CH(OH), CHN(R8)CH2 or CHN(R8)C0; D represents binuclear heteroaryl; Y1 represents -CR1- or -N-, Y2 represents -CR2- or -N-, Y3 represents -CR3- or -N- and Y4 represents -CR4- or -N-; U represents -NH-, -O- or -S- and V represents -N- or -CH-; W represents -CH2-, -O- or -NR7-; R1 represents H, methyl, ethyl or halogen; R2, R3 and R4 each represent independently H, C1-C4 alkyl, halogen, or C1-C4 alkoxy; R5 represents H, C1-C4 alkyl or fluorine; R6 represents H, C1-C4 alkyl or EiTyI-C1-C4 alkyl; R7 represents H, C1-C4 alkyl, aryl-Q-Q alkyl or -CH2-COOH; R8 represents H, C1-C4 alkyl or -CH2-COOH; with the provisos that if Z-B represents NCH2CH2, NCOCH2, NCH2CO or NCH2CH(OH), then W represents -CH2-; if A represents O or S, then W represents -CH2-; and only one or two of Y1, Y2, Y3 and Y4 can represent N at the same time.

L'invention concerne des dérivés antibiotiques de formule (I), dans laquelle A désigne O-, S, -C(=O)-, -C(=NOR6)-; Z-B désigne NCH2CH2, NCOCH2, NCH2CO, NCH2CH(OH), CHN(R8)CH2 ou CHN(R8)CO; D désigne hétéroaryle binucléaire; Y1 désigne CR1- ou N-, Y2 désigne CR2- ou N-, Y3 désigne CR3- ou N- et Y4 désigne CR4- ou N-: U désigne NH-, -O- ou S- et V désigne N- ou CH-; W désigne CH2-, -O- ou NR7-; R1 désigne H, méthyle, éthyle ou halogène; R2, R3 et R4 désignent chacun indépendamment les uns des autres, H, alkyle C1-C4, halogène ou alcoxy C1-C4; R5 désigne H. alkyle C1-C4 ou fluor; R6 désigne H, alkyle C1-C4 ou aryle-alkyle C1-C4; R7 désigne H, alkyle C1-C4, aryle-alkyle C1-C4 ou CH2-COOH; R8 désigne H, alkyle C1-C4 ou CH2COOH; sous réserve que si Z-B désigne NCH2CH2, NCOCH2, NCH2CO ou NCH2CH(OH), W désigne alors CH2-; si A désigne O ou S, W désigne alors CH2-; et seuls un ou deux des éléments suivants Y1, Y2, Y3 et Y4 peuvent désigner N à la fois.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1599377