C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 265/26 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/545 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 477/10 (2006.01) C07D 499/00 (2006.01) C07D 499/68 (2006.01) C07D 501/20 (2006.01) C07H 15/22 (2006.01) C07H 15/252 (2006.01) C07H 17/08 (2006.01) C07K 5/02 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01) C07K 5/103 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)
Patent
CA 2230965
This invention relates to new benzoxazinedione derivatives of general formula I, and conjugates thereof with active ingredients e.g. antibiotics. The compounds according to the invention constitute heterocyclically protected catechol derivatives and are effective as siderophores against gram-negative bacterial strains, particularly against Pseudomonads and strains of E. coli and Salmonella. In the form of their conjugates with active ingredients, e.g. antibiotics (as "siderophore-antibiotic conjugates"), they can transport the latter into bacterial cells and can improve or extend the antibacterial effect thereof, sometimes even in relation to bacterial strains which are resistant to other .beta.-lactams. In addition, said compounds, as potential prodrug forms for iron chelating agents, are suitable for use against diseases which are caused by a disorder of the iron metabolism. The invention can be employed in pharmaceutical research and in the pharmaceutical industry, and in agriculture. (See fig. I) wherein R1 = H or carboxyalkyl, R2 = H, alkyl or phenyl, and R3 represents different acid groups derived from amino acids, dipeptides and hydrazones or conjugates thereof with active ingredients, e.g. antibiotics. Said compounds may be present as free acids, in the form of their salts or as readily cleavable esters.
L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la benzoxazinedione, de formule générale I, et sur leurs conjugués avec des ingrédients actifs, p. ex. des antibiotiques. Les composés de l'invention constituent des dérivés du catéchol avec protection hétérocyclique, et ils sont efficaces comme sidérophores contre les souches bactériennes gram-négatives, notamment Pseudomonads et les souches d'E. coli et Salmonella. Sous la forme de leurs conjugués avec des ingrédients actifs, p. ex. avec des antibiotiques (« conjugués sidérophores-antibiotiques »), ils peuvent transporter ces derniers dans des cellules bactériennes, dont ils peuvent améliorer ou élargir l'effet antibactérien, parfois même dans le cas de souches bactériennes résistant à d'autres bêta-lactames. De plus, lesdits composés, en tant que formes promédicamenteuses possibles pour agents chélateurs du fer, sont utiles contre les maladies causées par un trouble du métabolisme du fer. L'invention peut être employée dans la recherche et dans l'industrie pharmaceutiques, ainsi qu'en agriculture. (Voir fig. I), où R1 = H ou carboxyalkyle, R2 = H, alkyle ou phényle, et R3 représente différents groupes acides dérivés d'amino-acides, de dipeptides et d'hydrazones ou de leurs conjugués, avec des ingrédients actifs , p. ex. des antibiotiques. Lesdits composés peuvent être présents sous forme d'acides libres, sous forme de leurs sels ou encore d'esters facilement clivables.
Heinisch Lothar
Mollmann Ute
Reissbrodt Rolf
Wittmann Steffen
Fetherstonhaugh & Co.
Grunenthal Gmbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2082613