New cysteine derivatives, processes for their production,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 323/60 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 209/16 (2006.01) C07D 213/40 (2006.01)

Patent

CA 2289094

A compound represented by general formula (I), which binds and inhibits matrix metalloproteinases (MMPs), wherein the cysteine moiety contains an unprotected thiol group, the cysteine moiety is in the L- or D-configuration wherein A denotes -CO-, SO2-, -NH-CO-, or -O-CO-, R1 denotes hydrogen, a linear or branched saturated or unsaturated alkyl group of 1 to 15 carbon atoms or a C1- C15 alkyl group substituted by halogen, mercapto, hydroxy, alkoxy, amino or nitro, or by carbocyclic non aromatic or aromatic ring systems which are optionally substituted once or several times or aromatic or non aromatic heterocycles, optionally substituted, their pharmacologically acceptable salts, or optically active forms thereof. R denotes hydroxy, a linear or branched saturated or unsaturated alkyl group of 1 to 15 carbon atoms or a C1- C15 alkyl group substituted by carbocyclic non aromatic or aromatic ring systems which are optionally substituted once or several times or aromatic or non aromatic heterocycles, optionally substituted, their pharmacologically acceptable salts, or optically active forms thereof, processes for the preparation, pharmaceutical compositions and their use in medicine.

L'invention concerne un composé représenté par la formule générale (I), qui lie et inhibe des métalloprotéinases de matrice (MMP), dans laquelle la fraction de cystéine contient un groupe thiol non protégé, cette fraction de cystéine se trouvant dans la configuration L- ou D- dans laquelle: A désigne -CO-, -SO¿2?-, -NH-CO-, ou -O-CO-, R¿1? désigne hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé contenant 1 à 15 atomes de carbone ou un groupe alkyle en C¿1?-C¿15? substitué par halogène, mercapto, hydroxy, alcoxy, amine ou nitro ou par des systèmes de noyaux aromatiques ou non aromatiques carbocycliques éventuellement substitués une ou plusieurs fois ou des hétérocycles aromatiques ou non aromatiques, éventuellement substitués, leurs sels acceptables du point de vue pharmacologique, ou des formes optiquement actives de ces derniers. R désigne hydroxy, un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé contenant 1 à 15 atomes de carbone ou groupe alkyle en C¿1?-C¿15? substitué par des systèmes de noyaux aromatiques ou non aromatiques carbocycliques, éventuellement substitués une ou plusieurs fois ou des hétérocycles aromatiques ou non aromatiques, éventuellement substitués, leurs sels acceptables du point de vue pharmacologique, ou des formes optiquement actives de ces derniers, des procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques et leur utilisation en médecine.

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