New fluorene derivatives, compositions containing the same...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2608378

The invention relates to novel products of formula (1), wherein A1, A2, A3 and A4 are CRa or N, R1 and R1' are such that one represents H, Hal, C1C3-alkyl, C1C3-alkoxy, alkyl-OH, CF3, cyano, carboxy or carboxamido and the other represents Hal; CF3 ; OH ; SH; nitro; amino ; NH-OH ; NH-CO-H ; NH-CO-OH, NH-CO-O alkyl , NH-CO-NH2 ; carboxy ; CN ; CO-NH2 ; X-(CH2)m-alkyl; X-(CH2)m-cycloalkyl ; X-(CH2)m-heterocycloalkyl ; X-(CH2)m-aryl or X-(CH2)m-heteroaryl with X = simple bond, CH2, CH=CH, CH2-O, CH2-NH, CH2-C(O), CH2-C(O)-O, CH2-C(O)-NH, CH2-NH-(CO), CH2-NH-S(O), CH2-NH-S(O)2, O, S, NH, O-C(O), C(O)-NH, -NH-C(O), -NH-C(O)-C(O)-, -NH-C(O)-NH-, ; NH-CS, NH-S(O) or NH-S(O)2 ; m = 0, 1 or 2, or R1 and R'1 form with C to which they are bound either a radical =O ; =S ; =N-OH ; =N-NH2 ; =N-NH-CO-NH2, =CH-OH ; =Y1-(CH2)m-aryl or =Y1-(CH2)m heteroaryl, wherein Y1 represents CH, CH-CO-, CH-CO-NH, N, N-O or N-NH-, where m = 0, 1 or 2, or a cycle, R2 et R'2 represent H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, free or esterified carboxy, carboxamide, CO-NH(alkyl) et CO N(alkyl)2, p= 1 à 3 et p'= 1 à 4; Ra represents H ; halogen ; CF3 ; hydroxy ; mercapto ; nitro ; amino ; NH-OH ; NH-CO-H ; NH-CO-NH2 ; carboxy ; CN ; CO-NH2 ; Y-(CH2)n-alkyl ; Y-(CH2)n-cycloalkyl, Y-(CH2)n-heterocycloalkyl, Y-(CH2)n-aryl or Y-(CH2)n-heteroaryl, with Y = O, S, NH, O-C(O), C(O)-NH, NH-C(O), NH-S(O) or NH-S(O)2, with n = 0, 1, 2 or 3, wherein all alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl radicals are optionally substituted and all products in any forms are tautomers and isomers and the salts, which are used in the form of drugs.

L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I) : dans laquelle A1, A2, A3 et A4 représentent CRa ou N ; R1 et R1' sont tels que l'un représente H, Hal, C1C3-alkyle, C1C3-alcoxy, alkyl-OH, CF3, cyano, carboxy ou carboxamido ; et l'autre représente H ; Hal; CF3 ; OH ; SH; nitro ; amino ; NH-OH ; NH-CO- H ; NH-CO-OH, NH-CO-Oalkyle , NH-CO-NH2 ; carboxy ; CN ; CO-NH2 ; X-(CH2)m- alkyle; X-(CH2)m-cycloalkyle ; X-(CH2)m-hétérocycloalkyle ; X-(CH2)m-aryle ou X-(CH2)m-hétéroaryle avec X = simple liaison, CH2, CH=CH, CH2-O, CH2-NH, CH2- C(O), CH2-C(O)-O, CH2-C(O)-NH, CH2-NH-(CO), CH2-NH-S(O), CH2-NH-S(O)2, O, S, NH, O-C(O), C(O)-NH, -NH-C(O), -NH-C(O)-C(O)-, -NH-C(O)-NH-, ; NH-CS, NH-S(O) ou NH-S(O)2 ; m = 0, 1 ou 2 ; soit R1 et R'1 forment avec C auquel ils sont liés soit un radical =O ; =S ; =N-OH ; =N-NH2 ; =N-NH-CO-NH2, =CH-OH ; =Y1- (CH2)m-aryle ou =Y1-(CH2)m -hétéroaryle, avec Y1 représente CH, CH-CO-, CH-CO- NH, N, N-O ou N-NH-, avec m = 0, 1 ou 2 , soit un cycle, R2 et R'2, représente H, halogène, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, carboxy libre ou estérifié, carboxamide, CO- NH(alkyl) et CO N(alkyl)2, p= 1 à 3 et p'= 1 à 4 ; Ra représente H ; halogène ; CF3 ; hydroxy ; mercapto ; nitro ; amino ; NH-OH ; NH-CO-H ; NH-CO-NH2 ; carboxy ; CN ; CO-NH2 ; Y-(CH2)n-alkyle ; Y-(CH2)n-cycloalkyle, Y-(CH2)n- hétérocycloalkyle, Y-(CH2)n-aryle ou Y-(CH2)n-hétéroaryle, avec Y = O, S, NH, O-C(O), C(O)-NH, NH-C(O), NH-S(O) ou NH-S(O)2, avec n = 0, 1, 2 ou 3, tous les radicaux alkyle, alcoxy, alkylthio, cycloalkyle, hétérocycloalkyle, aryle et hétéroaryle étant éventuellement substitués, ces produits étant sous toutes les formes tautomères et isomères et les sels, à titre de médicaments.

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