New heteocyclic h3 antagonists

Details New heteocyclic h3 antagonists New heteocyclic h3 antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/501 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) C07D 213/36 (2006.01) C07D 237/08 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2690486

Compound of formula (I) wherein W, X, Y, Z is -C(R I)= or N; R I is hydrogen or alkyl, V is N or C (i.e. carbon), A is a bond or an alkylene linker with 1 to 3 carbon atoms, with the proviso that when A is a bond, V must be CH, R is ethyl, propyl, a branched C3-6 alkyl or a cyclic C3-8 alkyl, m and n is 1-3, D is heteroaryl optionally substituted with halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, or D is aryl optionally substituted with one or more of the groups independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, heterocy-clyl, heterocyclylalkyl, heterocyclyl- alkoxy, heterocyclylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarboxy, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyl, arylcarbonylamino, aryl- carbonylaminoalkyl, heteroarylcarbonylamino or heteroarylcarbonylaminoalkyl, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, wherein o is 0-3, p is 0 or 1, and R2 and R3 independently are hydrogen, alkyl or cycloalkyl; or R2 and R3, can together with the attached nitrogen form a heterocyclyl group, and salts and solvates thereof have binding affinity for the histamine H3 receptor.

L'invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle W, X, Y, Z représentent -C(R1)= ou N ; R1 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle, V représente N ou C (c'est-à-dire le carbone), A est une liaison ou un groupe de liaison alkylène de 1 à 3 carbones, à condition que lorsque A est une liaison, V représente CH, R est le groupe éthyle, propyle, un groupe alkyle ramifié en C3-6 ou un groupe alkyle cyclique en C3-8, m et n valent de 1 à 3, D représente un groupe hétéroaryle facultativement substitué avec un halogène, un groupe hydroxy, cyano, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, ou bien D représente un groupe aryle facultativement substitué avec un ou plusieurs groupes indépendamment choisis parmi l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxy, cyano, alkyle, cycloalkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, alkylsulfonyle, alkylsulfinyle, hétérocyclyle, héteérocyclylalkyle, hétérocyclylalcoxy, hétérocyclylcarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarboxy, cyanoalkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminoalkyle, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminoalkyle, hétéroarylcarbonylamino ou hétéroarylcarbonylaminoalkyle, -(CH2)o-(C=O)p-NR2R3, dans laquelle o vaut 0 à 3, p vaut 0 ou 1, et R2 et R3 représentent indépendamment un hydrogène, un groupe alkyle ou cycloalkyle ; ou bien R2 et R3 peuvent conjointement avec l'azote attaché former un groupe hétérocyclyle. Ledit composé, ses sels et ses solvates présentent une affinité pour le récepteur H3 de l'histamine.

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