C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 7/18 (2006.01) C07D 305/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)
Patent
CA 2627943
The present invention relates to a stereoselective synthesis of novel .beta.- lactam dimers as useful precursors for the preparation of paclitaxel, docetaxel, and analogues thereof. More particularly, the new .beta.-lactams are prepared from readily available and enantiomerically pure chiral auxiliaries. The .beta.-lactams are then reacted with a suitably protected taxane to produce diastereomerically enriched side chain-bearing taxanes. Finally, the chiral auxiliary is cleaved and protecting groups are removed to provide the desired taxane.
L'invention concerne une synthèse stéréosélective de dimères de ß-lactams utilisés comme précurseurs utiles pour la préparation de paclitaxel, de docétaxel et des analogues de ceux-ci. Plus précisément, les ß-lactams sont préparés à partir d'auxiliaires chiraux facilement disponibles et purs sur le plan énantiomérique. Les ß-lactams sont ensuite mis à réagir avec un taxane protégé de manière appropriée, aux fins de production de taxanes porteurs de chaînes latérales enrichis sur le plan diastéréomère. Puis, l'auxiliaire chiral est clivé et des groupes de protection sont retirés de manière à obtenir le taxane souhaité.
Caron Gaetan
Lourdusamy Mettilda
Accord Health Care Inc.
Bioxel Pharma Inc.
Moffat & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1404896