New phenanthridine derivatives as bradykinin antagonists

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 213/74 (2006.01) A61K 31/473 (2006.01) A61P 25/02 (2006.01) C07D 221/12 (2006.01) C07D 295/12 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2632941

The present invention relates to new phenanthridine derivatives of formula (I), wherein the variables are as defined in the specificition, to processes for producing the same, to pharmacological compositions containing the same and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory processes.

La présente invention concerne de nouveaux dérivés de phénanthridine représentés par la formule générale (I). Dans cette formule, R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4 ; R2 désigne un élément sélectionné parmi (1) un atome d'hydrogène; à condition que R1 et R2ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène; (2) -(CH2)n-NRaRb, (3) -(CH2)n-CO-NRaRb, (4) - (CH2)mX-Q, (5) -CHRc-NRaRb ; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique comportant 4-7 éléments, contenant 1-3 hétéroatomes sélectionnés parmi O, S et N; ledit noyau étant éventuellement substitué par -CO-NRaRb, alkyle C1-C4, 4-(4,5-dihydro-lH- imidazol-2-yl)-benzyle ou 4-(1,4,5,6-tétrahydro-pyrimidin-2-yl)-benzyle; R3, R4, R5, R6 et R7 désignent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, du trifluorométhyle, un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, ou acétyle; n désigne un entier compris entre 1 et 4; Ra et Rb désignent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4 éventuellement substitué, ou Ra, Rb et l'atome d'azote auquel ils sont liés forment ensemble un noyau aromatique saturé, partiellement insaturé ou aromatique comportant 4-7 éléments, contenant 1-3 hétéroatomes sélectionnés parmi O, S et N; ledit noyau étant éventuellement substitué par un groupe 1-pipéridinyle, 2- pipéridinyle, 4-pipéridinyle, 2-pyridyle ou 4-pyridyle; Rc désigne un groupe méthyle, hydroxyméthyle, benzyle ou phényle; m désigne un entier compris entre 0 et 6; X désigne une double liaison, O ou S; Q désigne un groupe phényle, éventuellement substitué par un groupe [1,4']bipipéridinyl-1'-yl, 4,5-dihydro- 1H-imidazol-2-yle, -(CH2)n-NH-(C=NH)-NH2 ou -(CH2)m-(C=NH)-NH2; ou un groupe 4- pipéridinyle, éventuellement substitué par un groupe 4-pipéridinyle; ou un groupe cycloalkyle C5-C7, éventuellement substitué par un groupe -(CH2)m-NRaRb, et leurs antipodes optiques ou racémates et/ou sels et/ou hydrates et/ou solvates, leurs procédés de production, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur application dans le traitement et la prévention des processus inflammatoires et douloureux.

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