New piperazine and di-dehydropiperidine compounds

Details New piperazine and di-dehydropiperidine compounds New piperazine and di-dehydropiperidine compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 413/04 (2006.01) A61K 31/454 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2350137

The invention relates to novel compound of the general formula (I) : Image wherein: S1 represents H, a halogen atom, OH, CN, NH2, CF3, OCF3, SCF3 C1-3-alkyl, C1-3-alkoxy, or mono- or di-C1-3-alkyl- substituted-amino; ---Z represents =C or -N; R1 and R2, independently, represent H or C1-3-alkyl; or R1 and R2 together from a C2-3-bridge; R4 represents H or C1-3-alkyl; and Q represents: (i) methyl, or (ii) ethyl or cyclopropylmethyl optionally substituted with one or more F; or a salt or prodrug thereof. It has been found that these compounds have both partial dopamine D2-receptor agonism and partial serotonin 5-HT1A-receptor agonism mediated activities.

L'invention concerne un nouveau groupe de dérivés de pipérazine et de pipéridine représentés par la formule (I), des sels et des promédicaments de ceux-ci. Dans cette formule, S1 représente hydrogène, halogène, (1-3C)alkyle, CN, CF3, OCF3, SCF3, (1-3C)alkoxy, amino ou mono- ou (1-3C)dialkylamino substitué, ou hydroxy, X représente NR3, S, CH2, O, SO ou SO2, où R3 représente H ou (1-3C)alkyle, .......Z représente =C ouN, R1 et R2 représentent indépendamment H ou (1-3C)alkyle, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un pont de 2 ou 3 C-atomes, R4 représente hydrogène ou (1-3C)alkyle, Q représente méthyle, éthyle, éthyle substitué par un ou plusieurs atomes de fluorine, cyclopropyl méthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluorine . On a découvert que ces composés sont à la fois partiellement agonistes du récepteur D2 de la dopamine et des activités induites par un agoniste partiel du récepteur 5-HT1A de la sérotonine

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