C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/96 (2006.01) C07D 209/34 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01)
Patent
CA 2378201
The invention provides a process for the preparation of spiro[(4-cyclohexanone)-[3H]indol]-2'[1'H]-one derivatives of the general formula I (see formula I) - wherein R1 and R2 independently stand for hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4polyfluoroalkyl, C1-4polyfluoroalkoxy, C3-7cycloalkyloxy, C3-7cycloalkylthio, phenoxy, benzyloxy or nitro group -, characterized by reacting an indolin-2-one derivative of the general formula II (see formula II) - wherein R1 and R2 are as defined above - with a compound capable for introducing a protective group, selected from 2-tetrahydropyranyl, 1-diethoxy-methylene and C1-4alkoxycarbonylethyl group, coupling the compound of general formula III, (see formula III) thus obtained - wherein R1 and R2 are as defined above and A stands for a protective group, selected from 2-tetrahydropyranyl, 1-diethoxy-methylene or C1-4alkoxycarbonylethyl group - with an acrylic acid C1-4ester, cyclizing the resulting compound of the general formula IV (see formula IV) - wherein R1, R2 and A are as defined above, and R3 stands for C1-4alkyl group -, eliminating the -COOR3 group and the A protective group of the keto-ester of general formula V (see formula V) wherein R1, R2, R3 and A are as defined above, optionally without isolation of the compounds of the general formulae IV (see formulae IV, V and/or VI)
La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés spiro[(4-cyclohexanone)-[3H]indol]-2'[1'H]-one de formule I. Dans la formule, R<1> et R<2> représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alkylthio C1-4, polyfluoroalkyle C1-4, polyfluoroalcoxy C1-4, cycloalkyloxy C3-7, cycloalkylthio C3-7, phénoxy, benzyloxy ou un groupe nitro. Le procédé de préparation se caractérise en ce qu'on fait réagir un dérivé indolin-2-one de formule II dans laquelle R<1> et R<2? sont tels que définis ci-avant, avec un composé capable d'introduire un groupe protecteur ; on couple le composé de formule III, ainsi obtenu , dans la formule III, R?1> et R<2> étant tels que définis ci-avant et A représente un groupe protecteur, avec un ester C1-4 d'acide acrylique ; on cyclise le composé résultant de formule IV dans laquelle R<1> et R<2> sont tels que définis ci-avant, avec un composé capable d'introduire un groupe protecteur ; on couple le composé de formule III ainsi obtenu, où R<1> et R<2> sont tels que définis ci-avant et A représente un groupe protecteur ; on élimine le groupe COOR<3> et le groupe protecteur A du céto-ester de formule V où R<1> et R<2> sont tels que définis ci-avant, R<3> représente alkyle C1-4 et A représente un groupe protecteur ; et ce, facultativement sans isoler les composés des formules IV et/ou V et/ou VI.
Csikos Eva
Gonczi Csaba
Heja Gergely
Hermecz Istvan
Illar Arpad
Fetherstonhaugh & Co.
Sanofi-Aventis
Sanofi-Synthelabo
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1411766