New secomacrolides from class of erythromycins and process...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 15/26 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/365 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07C 235/08 (2006.01) C07D 307/33 (2006.01) C07H 15/04 (2006.01)

Patent

CA 2229111

The invention relates to novel secomacrolides from the class of erythromycin A, potential intermediates for preparation of novel macrolide antibiotics general formula (1), Image and its pharmaceuticaly acceptable addition salts with inorganic or organic acids, wherein R1 represents hydrogen, C1-C4 alkanoyl group, arylcarbonyl group and together with R2 and carbon atoms to which they are bound, cyclic carbonyl or thiocarbonyl group, R2 represents hydrogen or together with R1 and carbon atoms to which they are bound, cyclic carbonyl or thiocarbonyl group, R3 represents hydrogen, C1-C4 alkanoyl or arylcarbonyl group, Z is hydrogen or L-cladinosyl group represented by formula (i) Image wherein R4 represents hydrogen or C1-C4 alkanoyl group, W is hydrogen or D-desosaminyl group represented by formula (ii) 36 Image wherein R5 represents hydrogen or C1-C4 alkanoyl or arylcarbonyl group, X and Y together represent a lactone, or X is CH2OR6, wherein R6 represents hydrogen or C1-C4 alkanoyl group and Y is hydroxyl group.

La présente invention concerne de nouveaux sécomacrolides de la classe de l'érythromycine A, des intermédiaires potentiels pour la préparation de nouveaux antibiotiques de type macrolide de formule générale (1), Image et leurs sels pharmaceutiquement acceptables d'addition avec des acides inorganiques ou organiques, où R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcanoyle en C1-C4, un groupe arylcarbonyle ou, combiné avec R2 et les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un groupe carbonyle ou thiocarbonyle cyclique, R2 représente un hydrogène ou, combiné avec R1 et les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un groupe carbonyle ou thiocarbonyle cyclique, R3 représente un hydrogène, un groupe alcanoyle en C1-C4 ou arylcarbonyle, Z est un hydrogène ou un groupe L-cladinosyle représenté par la formule i) Image où R4 représente un hydrogène ou un groupe alcanoyle en C1-C4, W est un hydrogène ou un groupe D-désosaminyle représenté par la formule ii) Image où R5 représente un hydrogène ou un groupe alcanoyle en C1-C4 ou arylcarbonyle, X et Y représentent ensemble une lactone, ou X est CH2OR6, où R6 représente un hydrogène ou un groupe alcanoyle en C1-C4 et Y est un groupe hydroxyle.

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