New synthesis of substituted hydroxymethyl phenols

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C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 213/00 (2006.01) C07C 213/06 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 215/54 (2006.01) C07C 219/28 (2006.01) C07C 227/42 (2006.01) C07C 229/38 (2006.01)

Patent

CA 2647398

The present disclosure relates to a process for the preparation of 2-(3-diisopropylamino-l-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl) phenol or its phenolic monoesters or salts thereof, characterized by the steps of a) reacting a compound of formula (II) with a mixture of a Grignard initiator and Mg in a solvent; b) optionally reducing the temperature of the Grignard reagent to a lower temperature than in step a) , and reacting the resulting Grignard reagent with an excess of a carbonate in a solvent, to obtain a compound of formula (III) wherein A is a C1-C6 alkyl, and the further reacting the compound of formula (III) in a known manner to obtain the desired end product.

La présente invention concerne un procédé de synthèse de 2-(3-diisopropylamino-1-phénylpropyl)-4-(hydroxyméthyl)phénol, de ses monoesters phénoliques ou de leurs sels, ledit procédé étant caractérisé par les étapes suivantes : a) réaction d'un composé de formule (II) avec un mélange d'un initiateur de Grignard et de Mg dans un solvant ; b) diminution éventuelle de la température du réactif de Grignard jusqu'à une température inférieure à celle de l'étape a), et réaction du réactif de Grignard résultant avec un excès de carbonate dans un solvant, pour obtenir un composé de formule (III) où A représente un groupement alkyle en C1-C6, puis réaction du composé de formule (III) suivant une méthode connue pour obtenir le produit final recherché.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1744682